钯催化下咪唑并[1',2'1,5]吡咯并[3,4-b]吡啶衍生物的合成

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摘要本文以咪唑衍生物和异腈为反应原料，PdCl2作催化剂，Ph3P为配体，在Cs2CO3碱性条件下发生串联环化反应，完成一系列结构不同的咪唑并[1',2':1,5]吡咯并[3,4-b]吡啶衍生物的合成。

该论文有图3幅，表2个，参考文献15篇。69626

毕业论文关键词：金属串联环化反应咪唑并[1',2':1,5]吡咯并[3,4-b]吡啶衍生物

Palladium-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1',2':1,5]pyrrolo[3,4-b]pyridines

Abstract

In this paper, using PdCl2 as catalyst, Ph3P as a ligand and Cs2CO3 as a base promoter, the reaction between substituted imidazoles and isonitriles was conducted, which provided a series of different substituted imidazo[1',2':1,5] pyrrolo[3,4-b]pyridines.

Key Words: Metal-catalyzed domino cyclization imidazo[1',2':1,5]pyrrolo[3,4-b] pyridines

摘要 I

Abstract II

目录 III

图清单 IV

表清单 IV

变量注释表 IV

1 绪论 1

2 实验部分 4

2.1 实验仪器和试剂 4

2.2实验原理 4

2.3 实验步骤 4

2.4 咪唑并[1',2':1,5]吡咯并[3,4-b]吡啶衍生物的表征 5

3 结果与讨论 9

3.1 咪唑并[1',2':1,5]吡咯并[3,4-b]吡啶衍生物的合成 9

3.2 可能的反应机理 11

4 结论 12

参考文献 13

致谢 15

图清单

图序号图名称页码

图1-1 含咪唑并吡咯并吡啶骨架的天然产物 1

图3-1 化合物3a的分子结构透视图 11

图3-2 化合物3可能的反应机理 11

表清单

表序号表名称页码

表3-1 合成化合物 3a 的条件优化 9

表3-2 咪唑并[1',2':1,5]吡咯并[3,4-b]吡啶3的合成 10

变量注释表

DMF 二甲基甲酰胺

DMSO 二甲基亚砜

Et3N 三乙胺

1 绪论

吡咯并吡啶类化合物是一类重要的含氮稠杂环化合物，具有与吲哚、氮杂吲哚等类似的结构特性，可作为抗病毒、抗肿瘤、镇静催眠药物等[1-2]；含有吡咯骨架构造的化合物在动植物的体内起着十分重要的生理作用，比如血液中的亚铁血红素、绿色植物中的叶绿素、胆色素、维生素及核苷酸等。研究表明，当一个化合物含有多种具有生物活性的母核骨架时，其活性会叠加。这一研究结果对有机合成领域中新药的研发和生物活性的筛选提供指导作用。如下图所示，部分咪唑并吡咯并吡啶骨架，如AG110可作为病毒抑制剂、MPNS和JAK2可作为抗肿瘤药[3]（图1-1）。由于上述两种杂环具有重要的化学和生物学意义，其合成引起关注。论文网