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由于金属酞菁的高稳定性难溶性，使得酞菁中的芳环不像一般芳环那样容易发生氯甲基取代反应，采用下列3种方法进行氯甲基化：
① 用(HCHO)n-HCl为氯甲基源，H3PO4作为催化剂，考虑到酞菁的难溶性，用浓硫酸作为有机溶剂，90℃反应3h，冷却，用冰水稀释，低温多次洗涤至滤液用AgNO3溶液检验无白色沉淀为止，得到固体蓝色物质。
② 用ClCH2OCH3作为氯甲基源，硫酸为溶剂。90℃反应3h，冷却后，其余步骤按法(1)处理，得蓝色固体。
③ 用(HCHO)n-HSO2Cl为氯甲基源，浓硫酸作为溶剂，90℃反应3h，冷却后，其余步骤按法(1)处理，得蓝色固体。
法①和法②产物经碱水解并酸化后，向滤液中加入AgNO3，溶液中无白色沉淀产生，表明在酞菁芳环上没有引入氯甲基。而同样条件下，法③产物有白色沉淀，表明用此法将氯甲基引入了酞菁芳环。经离子色谱分析，氯含量为5.8%，由计算可知，酞菁环上引入了1个氯甲基（理论含氯量为5.6%）。用元素分析法测定，其C、H、N的含量分别为62.43%、3.64%、16.94%，与铜酞菁上一个氯甲基后的理论值63.16%、3.21%、17.86%基本吻合。温度对法③的影响很大，温度过高，在酞菁环上产生氯磺酸与酞菁环的取代反应，-SO2Cl取代酞菁环上的H，生成酞菁环的氯磺化取代；温度过低，则氯甲基化取代反应不能进行。实验表明，反应温度控制在60~90℃左右较合适。
1.3 偶氮颜料概述
分子中含有偶氮基(-N=N-)的颜料都统称为偶氮颜料，其中根据颜料分子中偶氮基的数量又可分为单偶氮颜料和双偶氮颜料。偶氮颜料的色谱主要有黄、红、橙三种，当中也有极少量的棕色和紫色。环保型不溶性偶氮颜料作为偶氮颜料的一种，被广泛地应用于油墨、涂料、橡胶、印花涂料色浆中。
偶氮颜料主要是由两个有机中间体通过重氮和偶合反应生成，常用的中间体约90个，通过不同的中间体互相搭配可以合成几百种色光(黄光红色、蓝光红色、红光黄色、绿光黄色等)、浓度和特性(应用牢度、吸油值等)各不相同的有机颜料。
由于偶氮颜料具有制作工艺简单和性能好的优点，因此在20世纪中期，偶氮颜料的应用相当广泛。然而这时德国的科学家发现，在颜料生产企业中工作的工人患癌症的机率比一般的生产工人要高得多， 经过一系列的研究后他们发现罪魁祸首正是某些偶氮颜料。
虽然研究结果表明，偶氮颜料本身不会对人体产生有害的影响，但含有致癌物质芳香胺的偶氮颜料通过与人体长期接触并被皮肤吸收后，通过一系列的化学反应后会使人体细胞的DNA发生结构和功能的改变，最终形成癌细胞。值得一提的是，并非所有的偶氮颜料都是洪水猛兽，只有使用致癌芳香胺来合成的偶氮颜料才会对人体产生致癌作用。除此之外的偶氮颜料大多仍属于环保颜料。
偶氮颜料虽然制造工艺简单，由于分子量相对较小及其它原因，它们的耐溶剂性和耐迁移性不理想。
1.4 吲哚概述
1.4.1 吲哚的结构及性质
吲哚是一种杂环芳香化合物，因其结构为苯环和吡咯环稠合而成，故又名2，3．苯并吡咯，是一种重要的精细化工原料，广泛用于医药、食品、农药、香料、染料等领域[11] 。吲哚为平面10π电子共轭体系，具有较强的芳香性。吲哚是一种中性化合物，但是在强酸和强碱的作用下能够质子化和去质子化。其共轭酸的pKa约为-2.4；而中性化合物的为16.7。吲哚为无色片状结晶，有强烈粪便臭。熔点52.5℃，沸点254℃，相对密度1.22。溶于水、苯和石油醚，易溶于乙醇、乙醚和甲苯。能随水蒸汽挥发，置于空气中或见光变红色，并树脂化。高度稀释的溶液，可以作为香料使用[12]。
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