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摘要3,3-二取代羟吲哚是一种具有重要生物活性的杂环化合物。在过去的几十年里，科学家们已经研究了许多合成3,3-二取代羟吲哚的方法，如自由基环化等。当是在这许多方法中，科学家们多是用较为昂贵的试剂作为原料，大多数都有金属催化剂的参与，所用反应溶剂也是毒性较大的有机溶剂。而我们的此次研究，用较为廉价的叠氮化钠来代替叠氮三甲基硅烷，用廉价、易得、安全、无污染的水作为反应溶剂，来实现非金属参与下的环化反应，符合绿色化学的基本要求。我们通过筛选反应温度、碱，氧化剂最终找寻到最优反应条件。我们确定了通过芳基丙烯酰胺和叠氮化钠在PIDA作为氧化剂，碳酸氢钠作为碱，水做反应溶剂，在110℃下实现了环化反应，并达到60%的转化率。47566
毕业论文关键词：芳基丙烯酰胺 ；杂环；羟吲哚；环化反应
Abstract
3,3-Disubstituted oxindoles are an important compound of biologically active heterocycles. In the past few decades, scientists have studied a number of methods to synthesize 3,3-substituted oxindole, such as radical cyclization and so on. However in those many ways, scientists mostly use the more expensive reagent as one of the materials, and most of those ways are involved in metal catalyst，and the solvents used in the reactions are toxic. However, in our study, we use cheap NaN3 instead of TMSN3, and with cheap, more available, safer, pollution-free water as a reaction solvent to achieve the cyclization reaction with the non-metallic participation, and this is in line with green chemistry. We finally found the optimize rewaction condition with the screening of the reaction temperature, bases, oxidizants. Ultimately, we decided to use N-arylacrylamide and NaN3 as the starting materials and PIDA as an oxidizing reagent, sodium bicarbonate as base, water as reaction solvent under 110 ℃ to achieve the desired cyclization products with up to 60% conversion.
Keywords: arylacrylamide; heterocycles; oxindoles; cyclizations
目录
致谢..I
摘要 II
Abstract II
目录 IV
1.1 引言 1
1.2吲哚酮类化合物的发展史 1
1.3 小结 8
第二章 实验部分 9
2.1 实验仪器和试剂 9
2.1.1实验仪器9
2.1.2实验试剂..9
2.2 实验原料的制备 10
2.2.1 中间产物的制备 10
2.2.2 底物的制备.10
2.2.3 目标产物的制备.10
2.3结果与讨论 11
2.3.1 温度的筛选 11
2.3.2 碱的筛选 12
2.3.3 氧化剂的筛选 14
2.4 总结 15
附录 NMR分析谱图..16
参考文献18
第一章 文献综述
1.1 引言
吲哚酮类化合物是一类具有重要生物活性的有机化合物,在天然产物中占有重要位置。吲哚酮类化合物由于其具有良好的生物活性以及合成方法具有多样性,因此，此类化合物在合成方法学上的研究和发展是有机合成化学和工业、药学、生物化学上的应用的一个重要课题。尤其是在有机药物化学和生物领域，近年来吲哚酮类化合物受到愈加广泛的重视。