聚乙二醇中苯并氧杂蒽衍生物的绿色合成

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[摘要]：本文以芳醛、2-羟基-1,4-萘醌和5,5-二甲基-1,3-环己二酮为原料，在90℃条件下在聚乙二醇中合成了一系列苯并氧杂蒽衍生物，使用IR，1H NMR和高分辨质谱的方法验证产物的结构。该方法的优点是：操作简单，产率高，底物范围广。49312

[毕业论文关键词]：苯并氧杂蒽、合成、聚乙二醇

Green synthesis of benzoxanthene in PEG

Abstract: In this paper, a series of of benzo[b]xanthene were synthesized by the reaction of aromatic aldehydes, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, and 5.5-Dimethyl-cyclohe-1.3-dione at 90℃ in PEG. the structures of products were characterized by IR, 1H NMR and HRMS spectra. This new method has the advantages of high yields of products, broad substrate and simple operations.

Key words: benzoxanthene、synthesis、PEG

前言

一选题的依据和意义

吡喃类衍生物有较广的药理和生理活性，如抗过敏[2]，抗育不全[1]和抗癌性[3]等。此外，吡喃类衍生物（中间体）在合成具有特殊结构的天然产物中得以利用。有苯并吡喃环的有机化合物，具有抗癌、抗发育不良、抗高血压、抗过敏等的药理活性以及生物活性[4-5]，在心血管药物研究领域，钾离子通道开放剂(PCOs)作为抗高血压药物均有报道[3-5]。含有苯并吡喃环的杂环化合物的氧杂蒽类化合物，具有抗癌、抗炎，抗菌，抗病毒等生理和药理活性，作为拮抗剂在耐药白血病中使用[6-8]。

1,4-萘醌结构在一些天然产物中广泛存在，这类物质通常具有抗菌和抗病毒功效[9]。含一个氮原子的1,4-萘醌类化合物具有抗癌活性[10]。

聚乙二醇(PEG)作为反应介质或以聚乙二醇负载的可溶性催化剂在有机合成中使用广泛[11]，这是因为聚乙二醇具有诸多优点，比如价格低廉易得、可循环使用、性质稳定、不污染环境等。我们常见的液态低聚物，例如低分子量聚乙二醇(PEG，HO-(CH2CH2O)n-H)也、是常见的一种。它本身可以甲苯、丙酮、二氯甲烷、醇等溶剂相互之间溶解。低分子量聚乙二醇（PEG）具有很多的优点，例如：低毒性、环保降解、不容易挥发、价格便宜等等。也许正是因为PEG拥有上文所表述的特性，在PEG作为新的绿色反应介质和作为催化剂的“流动”载体的两大科技领域，已经越来越被认可。

二本课题目前的研究状况与水平

近年来聚乙二醇作为一种新型反应介质受到广泛关注。把PEG作为反应介质或者共溶剂的有机催化反应有很多。例如还原反应、聚合反应、氧化反应、氢化、Michael加成反应、Baylis-Hillman反应、双羟基化、Heck反应、烯丙基化反应、环三聚反应、共轭反应中及酶催化等多种反应类型[12-22]。

Michael加成反应是是有机化学中的经典反应之一，是具有活泼亚甲基的化合物进行烷基化的一种有机反应，有时也被称为共轭加成。

为了进一步扩大聚乙二醇在有机合成反应中的应用,源)自(751+文=论]文]网[www.751com.cn，我们研究了苯并[b]氧杂蒽衍生物在聚乙二醇中的合成。

聚乙二醇具备诸多优点。比如：热稳定性较好、可以生物降解、没有毒性、不容易燃烧、便于回收、不容易挥发、价格低易获取、可以循环使用等。本文在以上文献的基础上，把聚乙二醇作为反应介质，一步合成苯并[b]氧杂蒽，该方法具有以下优点：易反应、产率较高、操作便捷和保护环境等，同时它也具有了相当的理论意义和实际应用的价值。