NADH模型分子
该模型具有的独特的偶联吡啶轴手性结构,这一特殊的结构构造,有利于使底物按照特定的方向接近模型分子,使得二氢吡啶环只有一侧的C4位氢可以发生负氢迁移,从而实现不对称还原。综上所述,本模型分子除了具有生物体内真正NAD(P)H模型的有效反应特点外,还具有其自身结构和性质上的优势。
二、实验部分
1.实验仪器
熔点:X4数字显示显微熔点测定仪
核磁共振:Bruker AC-300 FT 和 AV- 400 FT
质谱:JEOLJMS-HX 100 和 APEX-Qe 94
对应体过量:HPLC Chiralcel OD-H柱
2.实验试剂
1,10-菲啰啉(分析纯)、高锰酸钾(分析纯)、NaOH(分析纯)、二氯亚砜(分析纯)、苯胺(分析纯)、连二亚硫酸钠(分析纯)、碘甲烷(分析纯)、无水碳酸钠(分析纯)、酒石酸(分析纯)、(R)-甲基苄胺(分析纯)等。
3.实验方法
(1)2,2’-偶联吡啶-3,3’-二甲酸的制备
称取邻菲啰啉6 g、氢氧化钠2.4 g、水400 mL混合于一只1000 mL的烧瓶中,待氢氧化钠溶解之后,剧烈搅拌下分批缓慢投入KMnO4 10 g。将所得紫褐色混合反应液回流至无色,趁热过滤,滤液蒸干浓缩至50 mL,放冷至室温。加入浓盐酸(10 mL左右)调节pH大约为2~3(此过程伴随大量白色固体产物析出,需不停搅拌和超声),过滤可得大量白色固体产物。产率:74%,m.p.251~253 ℃。