2,5-二羟基水杨腙-香豆素的合成及离子识别性能研究

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摘要：本论文设计合成了香豆素衍生物 2,5-二羟基水杨腙-香豆素，并从 UV-Vis 吸收光谱、荧光光谱、电化学循环伏安图及量子化学计算等方面研究化合物对阳离子 (Pb2+、Fe3+、Cd2+、Co2+、Cu2+、Cu+、Zn2+、Hg2+) 和阴离子 (F-、Cl-、Br-、CrO42-、I-、H2PO4-、BO32-、NO3-、HSO3-) 的识别作用。根据一系列不同浓度目标产物的 UV-Vis 光谱图，我选择了 2×10-5 mol/L 来进行相应的离子检测实验。此外，紫外和荧光光谱图表明，目标产物可以在 DMF/H2O (8:2 v/v) 溶液中选择性识别 Co2+；电化学实验表明，目标产物能够通过电化学信号的改变选择性检测 Hg2+。52285

毕业论文关键词: 离子识别, 香豆素衍生物, 电化学测试, 理论计算

Abstract: A coumarin derivative 2,5-dihydroxy salicylic hydrazone-coumarin was designed and synthesized in this paper, and studied the recognition of the compound to the cations (Pb2+, Fe3+, Cd2+, Co2+, Cu2+, Cu+, Zn2+, Hg2+) and anions (F-, Cl-, Br , CrO42-, I-, H2PO4-, BO32-, NO3 , HSO3-) by the ultraviolet and visible spectroscopy (UV-Vis absorption spectroscopy), fluorescence spectroscopy and cyclic voltammograms, we also conducted the quantum chemistry calculation to prove the results of experiment. According to a series of different concentrations of target products of UV-Vis spectra, I chose the 2×10-5 mol/L for the corresponding ion detection experiments. In addition, the data showed that the compound could recognize Co2+ in DMF/H2O (8:2 V/V), and the electrochemical measurements indicated that it could selective detection of Hg2+.

Key words: coumarin derivatives, ion recognition, electrochemical measurement, theoretical calculation

1 引言 3

2 实验部分 4

2.1 仪器与试剂 4

2.2 2,5-二羟基水杨腙-香豆素的合成路线及步骤 4

2.3 量子化学计算 5

3 结果与讨论 5

3.1 目标产物的紫外-可见 (UV-Vis) 光谱性质研究 5

3.2 目标产物的荧光光谱性质研究 10

3.3 电化学性质研究 15

3.4 前线分子轨道和静电势 17

结论 19

参考文献 20

致谢 22

1 引言

随着科学技术的不断发展，我国的工农业也得到了较好的发展，但是随之而来的环境污染问题却越来越严重。环境污染有多方面，其中重金属污染尤为严重，因此研究简单易行的方法用于重金属离子的检测具有非常重要的意义。

近年来，利用荧光分子探针技术检测金属离子成为人们研究的热点之一，因其具有使用方便，灵敏度高，选择性好、实时、在线、原位检测等优点，而被广泛应用于生命科学、环境科学等领域。金属离子荧光分子探针是将金属离子识别基团 (即受体部分) 与发色团(即荧光信号部分) 相连，当识别基团与金属离子结合或发生反应时，发色团的荧光信号输出 (包括波长、强度、荧光寿命等) 发生变化，从而可以直观地反映金属离子的存在。自然界中金属离子广泛存在，并在生命活动中起着重要的作用，与人类的健康息息相关。一些过渡金属离子 (Zn2+、Cu2+ 等) 作为人体必需的微量元素对体内蛋白质的形成以及新陈代谢起着重要作用，而过多或过少的重金属离子 (例如 Hg2+、Co2+、Cd2+ 等) 进入人体都将导致人体生理功能的紊乱，从而引起各种各样的疾病[1-3]。因此，具有高选择性性、高灵敏度、反应时间短、成本低等优点的荧光分子探针的设计、合成及光谱性质研究已成为化学科学、环境科学、生命科学及医学等学科及相应交叉学科的研究热点。