中氮茚与二芳基乙炔的钯催化环加成反应中的取代基效应(2)

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吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚

本课题组之前开发了一种从1-取代的中氮茚和二芳基乙炔出发，以氧气为氧化剂来合成3,4-二芳基吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚的新方法。之前我们已经探究出不同种类酸、碱对反应产率的影响。本文拟进一步探究出中氮茚环上的取代基团位置和种类对中氮茚和二芳基乙炔之间钯催化氧化Heck环化反应的影响。

2 实验部分

2.1 实验仪器与试剂

核磁共振波谱仪（NMR）（AVANCE 400MHz 瑞士Bruker BioSpin公司），傅立叶变换红外光谱仪-FTIR(AVATAR360美国、尼高力)，四甲基硅烷（TMS）为内标，CDCl3为溶剂；二苯乙炔，醋酸钯，二甲亚砜（DMSO），中氮茚（查找文献所合成的）[8]。

2.2 实验步骤

在试管中加入 0.20 mmol中氮茚1、0.40 mmol 二苯乙炔、10%醋酸钯(4.5 mg)、(3.2 mg)2,6-二氟苯甲酸(L)、3.0 mL DMSO,然后我们套上氧气球，在110℃条件下反应8h左右（TLC监控），取下，待反应物冷却至室温，然后进行分液萃取，加入无水碳酸钠进行干燥并过滤，将滤液旋干，最后进行分离（层析柱的方法，展开剂选用V石油醚:V乙酸乙酯=2:1），最终我们得到纯净产品。