1997年,尤田耙[15]等人又用酰氯和酮反应合成了几种手性β-二酮化合物。
酮酯缩合法和酮与酰氯缩合是最常用的合成β-二酮化合物的方法,此外2000年,Heung Soo Beak利用α-卤代酮合成 β -二酮化合物。
1972年,Yoshiaki Kuroki[16]则用三甲基烯醇硅醚和酰氯进行合成。来!自~751论-文|网www.751com.cn
1980年,Terry L Rathman[17]合成出了具有对称性的β -二酮化合物。
β- 二酮与不同的元素或官能团作用产生不同的作用,广泛应用于日用化妆品、农药、医药、高分子材料等领域[10-13]。70年代后期,β-二酮类化合物以其良好的辅助热稳定作用引入稳定体系,受到了许多发达国家的重视。这类物质可以明显改善聚氯乙稀制品的耐热性、透明性。勒布兰(Rhoen Poulene)公司推出的一种硬脂酞苯甲酞甲烷(steaoryl-benzoyl-methane)的β-二酮产品,Rhodiastab50与硬脂酸钙锌热稳定剂并用,克服了聚氯乙烯制品初期着色和热稳定性不足,同时也保证了聚氯乙烯制品的无毒、低毒。该产品还获得了美国FDA批准运用于食品卫生级制品。
过渡金属中心原子有空的d轨道,物质中含有孤对电子的原子与金属离子作用,这种作用就叫做配位作用。提供孤对电子的原子称为配位原子,通常为O、N、S、P等,配体就是含有这种配位原子的物质,金属原子(或离子)与配体进行作用,以配位键结合形成配合物。如果配体中只含有一个配位原子,提供一对孤对电子与中心原子形成配位键,这就称为单齿配体。当配体中出现了两个或者两个以上的配位原子的时候,中心原子就能和配位原子形成两个及以上个配位键,这样的配体就被称为多齿配体。多齿配体和过渡金属离子进行作用,相当于伸出多只手,将金属原子紧紧抓住,因此其生成的螯合物比单齿配体与过渡金属离子生成的螯合物稳定的多。螯合物的形态一般有三元环、四元环、五元环和六元环,比较常见的是五元环和六元环螯合物。过渡金属螯合物有较好的热力学稳定性。
近年来,国内外对β-二酮类金属螯合物开展了很多研究[14-26]。β-二酮类化合物有两个羰基氧原子,具有强配位作用,可以作为一种良好的金属螯合剂,与过渡金属形成稳定的螯合物。因为β-二酮化合物中有两个配位原子,所以与金属原子(或离子)以双齿螯合的形式配位,形成稳定的六元螯合环。利用这种螯合作用,可以有效的萃取许多常见的金属离子。β-二酮类过渡金属配合物还可以吸收紫外光,过渡金属离子吸收了能量由基态被激发到激发态,由激发态下降至基态的过程中要释放能量,则发出了特征荧光,所以β-二酮类过渡金属螯合物还可以作为新型的光学材料。这类螯合物还在磁性、离子交换、气体储存、分子载体、生物活性等方面有一定的应用。