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摘要：研究了一种价格低廉的制备旋光性(R)-2-戊基环戊酮的方法，利用该方法在短时间内合成的(R)-2-戊基环戊酮具有很高的产量、高的不对称产率以及良好的加工性能。制备(R)-2-戊基环戊酮的过程如下：先用作为旋光异构体混合物的2-戊基环戊酮与异丁酸酐进行反应，然后用固定化的Novozymes435水解之前得到的异丁酸戊基环戊烯醇酯，获得目标产物(R)-2-戊基环戊酮。在酶水解反应中，本文研究了脂肪酶不同颗粒密度、温度、溶剂以及搅拌速率对结果的影响。结果表明，最佳的反应条件是酶的密度为400颗/g、温度为35℃、甲醇含量为60%以及搅拌速率为400r/min。在最佳反应条件下，异丁酸戊基环戊烯醇酯的转化率达到了99%，(R)-2-戊基环戊酮的e.e.（对映体超量）值达到了65.70%。酶可以通过95%乙醇冲洗后回收再使用，在使用6或7次后酶的活性仍然保持不变。22957
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毕业论文关键词：ɑ－戊基环戊酮；水解；固定化Novozymes435脂肪酶；异丁酸戊基环戊烯醇酯
The preparation of chiral ɑ-pentylcyclopentanone
Abstract: Provided that a method for inexpensively producing optically active (R)-2-pentylcyclopentanone with a high yield and a high asymmetric yield and with good workability in a short process. A method for producing optically active (R)-2-pentylcyclopentanone, comprising allowing 2-pentylcyclopentanone as a mixture of optical isomers to react with isobutyric anhydride, and hydrolyzing the obtained 2-pentylcyclopentanone enol ester with immobilized Novozymes435 to produce (R)-2-pentylcyclopentanone. The effect of enzyme granularity, temperature, solvent and rotational speed was investigated for the enzyme hydrolyzing reaction. The optimum conditions were determined as enzyme granularity=400piece/g, T = 35 ℃, CH3OH/H2O=60/40(wt/wt), rotational speed=400r/min. The conversion of 2-pentylcyclopentanone enol ester is 99%, and the e.e. of the (R)-2-pentylcyclopentanone is 65.70% under the optimum conditions. The enzyme is recovered by washing with 95% ethanol, and the activity of the enzyme remains constant after six (seven) runs.
Keywords: (R)-2-pentylcyclopentanone; hydrolyzing; immobilized Novozymes435; 2-pentylcyclopentanone enol ester
目 录
1 引言 1
1.1 手性化合物概述 1
1.1.1手性化合物的应用 1
1.1.2手性化合物的检测 2
1.2 获得手性化合物的方法 2
1.2.1物理法制备 3
1.2.2化学法制备 4
1.2.3生物法制备 4
1.3国内外研究概况 5
1.4本课题的研究目的和意义 6
2 实验部分 9
2.1仪器设备 9
2.2 试剂及药品 9
2.3 实验步骤 10
2.3.1配制反应液 10
2.3.2稳定反应体系 10
2.3.3检测跟踪反应进度 11
2.3.4提取产物 11
2.3.5选择定量法确定产量 11
2.3.6常压硅胶柱层析分离纯化 13
2.3.7测定比旋光度 15
2.3.8 Novozymes435脂肪酶的重复利用 15
3 结果与讨论 15
3.1有机介质对水解的影响 15
3.1.1不同百分含量有机介质对水解的影响 15
3.1.2不同种类有机介质对水解的影响 16
3.2最佳水解条件确定的正交实验 17
3.3Novozymes435脂肪酶的重复利用率 21
4小结 25
致谢 26
参考文献 27
1引言
1.1 手性化合物概述