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进入二十一世纪后，林夕造词更加出神入化、炉火纯青，在表现现代人的情感纠葛方面也更加的细腻深刻，代表作有陈奕迅演唱的《K歌之王》、《人来人往》、《富士山下》（粤语版）、《爱情呼叫转移》（国语版）、《夕阳无限好》、《明年今日》、《Shall we talk》，杨千嬅演唱的《少女的祈祷》、《假如让我说下去》以及王菲的《寓言》大碟等，在使陈奕迅一举成名的《K歌之王》一词中，口语化的表达使歌曲蔓延着一种倾诉的道，即主人公向心爱的人表达自己内心爱而不能得到理解的痛苦，撕心裂肺，使人在同情主人公的遭遇时反思当下都市男女的情感现状，但作品并不仅仅全部使用口语化的表达，在句中使用的个别词语如“便宜地唱出写在情歌的性感”的“性感”，“俗套的歌词煽动你恻隐”的“煽动”等可见作词人的别出心裁，在一句“谁人又相信一生一世这肤浅对白”中颠覆传统的爱情观念讽刺现代都市男女的“快餐式”恋爱，一句“才令我因你要呼天叫地爱爱爱爱那么多”使主人公的悲愤之情达到高潮，歌曲的结尾“我只想跟你未来浸在爱河/而你那呵欠绝得不能绝/绝到溶掉我”随着陈奕迅的声音缓缓低下仿佛也使听者与主人公一起深陷在失恋的哀伤中。2000年王菲发行的专辑《寓言》是她在艺术追求与商业妥协下的徘徊矛盾的极端反映，专辑的前半张与后半张在表现的内容与艺术手法上完全不同，前半张是王菲追求艺术境界的自我陶醉，后半张则是商业化运作下的无奈之举，专辑的编曲以资深音乐人张亚东操刀，赋予歌曲以爱情史诗般的美感，专辑中林夕的歌词亦受人瞩目，在前五首歌曲《寒武纪》、《新房客》、《香奈儿》、《阿修罗》、《彼岸花》中，一一阐释了代表爱情发展的五个阶段，故这五首歌曲亦被俗称为“爱情五部曲”。在这五首曲子中，唯美抽象的语言、神秘幽邃的意境再加上王菲充满魅惑的声音和张亚东高超的编曲使得“寓言五部曲”成为华语流行音乐无可企及的高峰。林夕在这五首词作中以极简却又深刻的语言勾勒出一幕幕平凡而又感人的人间故事，将爱情的每一步写入了骨髓，并最终在《彼岸花》上扣在了他反复提及的释然的主题之上。