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政治方面，明朝末期，中原地区农民起义军蜂拥迭起，逐鹿中原；关外则后金觊觎关内，朝廷纲纪法度紊乱，贿赂之习蔚然成风。及至一751四四年，李自成带领的农民起义军攻陷了明朝都城，崇祯皇帝在煤山自缢。而吴三桂引清兵攻入关内，镇压中原地区的农民起义。另一方面，身处江南的明朝遗臣在南京拥立福王为帝，定年号为弘光。民族矛盾日益激烈，广大的明朝遗民满心希望这个拥有数百万军队并享有江南富饶腹地的新政府能够励精图治，积极地抵抗清兵，收复沦陷的土地。岂知仅仅一年的时间，南京便被清兵攻陷，南明王朝就此覆灭。政治的腐败与频繁的战争意着百姓的动荡与辛苦，在这个官府腐败、战乱频发、百姓朝不保夕的大环境下，李贞丽作为一个无权无势且处于社会最底层的鸨母，必定是逢迎谄媚，懦弱怕官的，这是在封建王朝统治下底层百姓的无奈选择。
思想上，明朝中后期，由于宦官当权，阉党横行，所以官场极度腐朽。一些正直的士大夫，有的因为得罪宵小而遭贬官放逐；有的因为躲避陷害而隐居江湖，过着消极避世的生活。于是，他们放浪形骸，驰鹜于风月场所，掩饰精神的苦闷，抒发壮志难酬的感慨。如“弘治七子”的康海，杨慎，唐寅，祝允明。而以公安“三袁”为代表人物的士大夫群体则倡扬适性任情，无所拘系的生活态度，他们主张在生活上“率性为道，以情反理”。两者相互结合，相互依倚，与当时朝气蓬勃的市民意识相互影响，汇成了一股追求个性解放的启蒙思潮。这种思潮是对儒家礼治仁学思想的否定以及怀疑，进而引起对理学禁欲思想的抨击，从而诱发出某些平等意识和着眼现世享乐的人生态度。李贞丽与当时文士的长期接触使得李贞丽接触到了当时一些文人的进步思想。因此，她具有一定的是非观念，且保持着自己单纯善良、直率坦荡的本性。
在前面的李贞丽的性格分析中，我们可以看出，李贞丽作为一个乱世的鸨母，她必定是贪财重利、懦弱怕官、逢迎谄媚的。但是，李贞丽与进步文人的接触，又使得她接触到了当时最为新潮的进步思想，在追求平等、着眼现世享乐思潮的影响下，又始终保持自己的善良本性。
（二）身份特征对李贞丽性格的影响
自古以来，青楼与文人都有着千丝万缕的联系。中国古代的许多文学作品描写了名士举子与妓女的交往。然而妓女基本上是处于士大夫的附庸地位：她们的谈吐举止，仪态修养，妆容服饰都刻意地逢迎士大夫的喜好；她们关于雅俗、美丑的判断标准也是依据士大夫的准则。妓女与文人不只是简单的金钱关系，一方面，文人们欣赏妓女的才情，另一方面，妓女借由文人的文采使自己扬名，二者的交往有时是互惠互利的。例如唐宋文人评判诗词好坏偶尔就会通过歌妓传唱的广度与次数来评价。一首好的诗词可以造就一代名妓，而通过妓女传唱的诗词也有可能使一个籍籍无名的书生变成世人追捧的大家。可见，文人与妓女的交往是有着深刻的历史根源的。“一个文人群落的形成，一种诗文社团的兴起，往往便能烘托造就出一班名妓，这是晚明江南一带的风气。” [8]万历中期，东林书院声誉日益昌隆，“虽黄童白叟，妇人女子皆知东林为贤”[9]。复社文人是那个年代士大夫的典型代表，是妓女们争相结交的对象。清朝余怀的《板桥杂记》中就有关于李贞丽和李香君与复社文人结识交往的记录，据《板桥杂记》下卷“轶事”门载：“李贞丽者，李香之假母与阳羡陈定生善。香年十三，亦侠而慧与雪苑侯朝宗善。”[2]在《桃花扇》第二出《传歌》中，媚香楼上就有许多当朝名士的题赠。可见当时文人与妓女来往频繁。文人们“以妓为友，并且以较平等的态度对待之，在晚明以前的士妓关系中可谓罕见。”[10]文人与妓女的这种交往也影响到了李贞丽，例如，剧中杨龙友就曾坦承李贞丽是他“旧好”。在《桃花扇》中李香君立志为侯方域守节，誓不下楼时，李贞丽并不强求，一心保护香君，并在田仰强娶时，代替香君出嫁。与进步文人的接触，使得李贞丽具有一定的是非观念，她对于官府的恶行是有一定的批判与反抗的。