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隋唐时期，对曹操的评价还是以正面为主，唐朝建立的过程与曹魏类似，所以唐太宗李世民对曹操多加推崇，甚至亲自为曹操写祭文。诗人杜甫的《丹青引—赠曹将军霸》曰：“将军魏武之子孙，于今为庶为清门。英雄割据今已矣，文采风流今尚存。”到了宋朝，因为是后周末帝柴宗训禅位于赵匡胤，所以对曹操并无恶意，在司马光的《资治通鉴》中也承认魏是正统。但是在北宋后期这一情况发生了根本的转变，北方被金所占，所以认为自己是正统，曹操自然受到北宋南宋统治者的厌恶，所以反曹再一次成为主流。元朝把曹操的行为看成是谋反，意在指汉人不应该反元。所以当时的杂剧中，曹操多以奸臣出场。
而明代则是曹操形象转变的一个重要时期，因为罗贯中的《三国演义》的出现使得大家对三国这段历史耳熟能详，然而这部脍炙人口的小说对曹操的评价却有些偏颇。《三国演义》的取材，可以说是非常广泛。它既参考了大量的历史文献，又把历朝历代的民间的关于三国历史的传说进行合理的加工。这些都为《三国演义》的创作提供了丰富的素材。而这又不免提到《三国演义》的作者罗贯中，他生活在元末明初这个战火纷飞，群雄割据的时代，早年曾经参与了反元的起义斗争，是个武夫。同时他又是位小说家，戏剧家（尚存杂剧《赵太祖龙虎风云会》），可谓是文武双全。当战争终于结束，明太祖朱元璋一统天下以后，许是看过太多战争的惨象，百姓背井离家，妻离子散，他期望百姓能够安居乐业，远离战争，在这样的背景下，他作了《三国演义》这本书