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生活在朝代更替时代的四杰，生平坎坷，他们的创作与命运与其所处的时代背景密切相关，经历了元末明初的动荡，早年的志向与抱负不得施展，生在乱世又不得隐居自保。明史载“士不为朝廷用者诛其身，没其家” [5]，文人们只能被迫入朝为官，但是在官场的一举一动都要谨慎，明太祖朱元璋因农民出身，微贱的身世使他的性格自卑而多疑，群臣原本无意的几句话甚至几个字，都可能被视为是嘲笑君主，而招致祸患。“明初四杰”的经历就是当时吴中文人的缩影，这种被压制的状态，使文人不敢言说，明初政权对文人的态度，给文人的心理带来极度恐惧。因此，在这个朝代更迭的特殊时期，由于政治原因的打压，吴中文化整体经历了短暂的曲折发展，最终迅速走向凋零。
二、“明初四杰”的创作历程
（一）张士诚据吴之前
早年安定的吴中地区，“明初四杰”处于青年时期，本是怀抱着远大的政治抱负，但受到时代的影响，并不得志。
高启在其作品中写道：“我少喜功名，轻事勇且狂。顾影每自奇，磊落七尺长。要将二三策，为君致时康。公卿可俯拾，岂数尚书郎？”[2] “二三策”、“为君”充分表达了他想要为朝廷出谋划策的远大抱负。由于元政权高度的贵族化、军事化的政权性质，时事不断变迁，其胸怀抱负不得施展。在《次韵杨孟载早春见寄》中写道：“应缘少学与时违，不习弓刀诵文典”可以看出，他对政治丧失了信心，放弃了为朝廷效力的想法。
杨基在《舟入蔡河怀徐幼文》写道：“忆初见君江浦外，七尺长身齿含贝。君年未冠复新婚，锦带吴钩紫丝佩。豪姿侠气飒萧爽，春鸿轻便秋隼快。结交梁楚燕赵间，追慕廉蔺羞郭解。誓将弓槊事鞍马，耻作寒儒服巾带。”这是杨基在回忆初次与徐贲相见时的话，“豪姿侠气飒萧爽”可以想象出徐贲飒爽英姿的形象。“誓将弓槊事鞍马”可以表现徐贲的远大抱负。
由于元末危机四伏，身在乱世身不由己，明初四杰早年“要将二三策，为君致时康”的抱负并得不到施展，意志渐渐消沉，最终选择归隐山林。高启作于元末的《赠薛相士》日：“请看近时人，跃马富贵场。非才冒权宠，须臾竞披猖。鼎食复鼎烹，主父世共伤。安居保常分，为计岂不良？”表明自己“安居保常分”的人生态度，认为明哲保身的思想才能安生。这种思想充斥着当时文人的内心，并且影响着他们的创作。
（二）张士诚据吴时代
1356年，张士诚占据平江（今苏州），以平江为大本营的据吴时代开始。这一事件对吴中文人产生了直接的影响。
以顾瑛、杨文桢为首的吴中文人前辈纷纷选择逃离平江，拒绝加入张吴政权。而作为后起之秀的高启等人，则同意加入张吴政权，高启的好友王行、张羽、徐贲等人也纷纷任职。[3]但是他们所任之职既没有实权，也没有对人身自由有过多限制，如当时的杨基，“先是被聘入张士诚幕下为记室，不久谢去，为饶介客”[4]。张士诚占据平江时期,局势相对稳定，张士诚礼贤下士，给文人的优厚的待遇，以至于文人的生活环境相对安逸。《元史•文苑一》中所说的：“士诚据吴，颇收召知名士，东南士避兵于吴者依焉。”[5]这种闲适的生活直接影响了他们的创作，因此其创作都表现了淡泊名利的归隐生活，作品以写景居多。
高启在《娄江吟稿序》中写道：“凡可以感心而动目者，一发于诗。盖所以谴忧愤于两忘，置得丧于一笑者，初不记其工不工也。积而成帙，因名曰《娄江吟稿》。若在衡门茅屋之下，酒熟豕肥，从田野老相饮而醉，拊缶而歌之，亦足以自适矣。”诗是自我情感的表达，当时的高启田园生活是轻松的的。而后的诗作，更突出了高启自由的情感和高雅脱俗的人生趣。在其著作《青丘子歌》写道：“青丘子，臞而清，本是五云阁下之仙卿。何年降谪在世间，向人不道姓与名。蹑履厌远游，荷锄懒躬耕。有剑任锈涩，有书任纵横。不肯折腰为五斗米，不肯掉舍下七十城。但好觅诗句，自吟自酬赓。田间曳杖复带索，旁人不识笑且轻。谓是鲁迂儒、楚狂生。”[2]表达了他不为世俗弯腰的脱俗性格。经过了短暂的出仕体验后，高启也从中看到了真实的自我，拥有着洒脱、淡泊的处世情怀。