-
异香豆素（学名：1H-2-苯并呲喃-1-酮）是一些天然产物的基本结构，广泛分布于自然界中种类繁多，人们曾用多种方法对此类化合物进行了合成。特别是最近发现的衍生物具有抗菌、消炎、抗癌、抑制蛋白酶和除草等生理和生物活性，并具有明显的抗癌活性，对此类化合物研究更加活跃。为了研究这类化合物的构效关系，寻找有实用价值的抗癌药物，人们对此类化合物还进行了大量的生物活性研究。22997
- 上一篇：交友网站的研究现状和发展趋势
- 下一篇：电沉积法制备Ni-Mo合金镀层的发展研究现状
1二氢异香豆素类化合物的合成
二氢异香豆素是广泛存在于自然界植物体内的天然物质．其衍生物具有较高的生物活性。
(1)金属有机合成法:该法 在合成 中常用铊 、钯 、锂等金属有机物做为活性中间体 。1987年 ，Larock等 人用邻 二 乙氧基铊基 苯 甲酸与 PdCl 和烯烃反应 ，合成出 3，4二氢异香豆素。1989年，Brahmbhatt等人以苯基锂衍生物为原料 ，与1，2一环氧丁烷反应，合成出3-乙基-3，4一二氢异香豆素衍生物。1992年，Bhide等人用类似的方法，合成出3-甲基衍生物。 (2)异色满催化氧化法:该法是利用异色满分子中1位 的CH很容 易催化氧化羰基的化学性能而进行的。Balavoine等人曾以异色满为原料，采用三氯化钌做催化剂，利用次氯酸钠 做氧化剂，合成出3，4二氢异香豆素1993年，Nakayama等人利用复合催化剂 NPV 6M06和氧气，也完成了合成。上述催化氧化反应，氧化剂和催化剂的种类，对产物收率影响较大。论文网
(3)分子内成环缩合法:1992年，Sinha等人以邻苯甲乙酸二甲酯为原料，在丙酸酐及吡啶催化下，环 化合成出4羧酸酯基3，4二氢异香豆素。该反应温度对产物收率影响较大．室温下反应，得不到产物。然而以邻氰基苯基烷基醇为原料，于酸性介质中水解后缩合，高产率地合成出 3，3二取代或3一取代一3，4一二氢异香豆素。 袁斌等以邻溴苯基丙酮为原料，用四氢化铝锂作还原剂，合成了 1(2溴苯 基)-2丙 醇在 醋酸钯和微量肼催化作用下，1(2溴苯基)2丙醇与一氧化碳于125％反应，以99％的产率合成了3甲基一3，4一二氢异香豆素。
闫福林等采用通过 2，3二甲氧基-羧基苯甲醛与Wittig试剂反应，然后氧化、环合脱水，得到了目标化产物3丙基-5，6二甲氧基异香豆素。该方法 合成路线短，原料和试剂易得，反应条件温和，收率较高。由高邻苯二酸衍生物与丙二酸衍生物在碱缩合剂及惰性有机溶剂存在下反应制备异香豆素-3-基-乙酸衍生物
(4)分子间成环缩合法:该法是通过邻苯二酸酐、邻取代苯甲酸酯与醛类化合物进行分子间缩合反应实现的。1986年，Barber等人l副以2一乙基-4，6一二甲氧苯甲酸乙酯为原料，与乙醛缩合，合成出3，4一二甲基-I5，8一二甲氧基-3，4一二氢异香豆素。1993年，Kessar等人以芳醛和6一甲氧基-2一甲基苯甲酸乙酯为原料，采用类似地合成法，合成出3一取代芳基-8一甲氧基-3，4-二氢异香豆素。
2多取代异香豆素的合成
国内外一些化学工作者通过不同的原料和途径 ，对此类化合物进行了化学 合 成和生物活性试验。本法提供了一个合成异香豆素类化合物的新方法，用于合成多取代异香豆素更为方便和简捷。本法用易得的3，4一二 甲氧基苯甲酸为原料，采用一般的化学试剂，经8步反应，以较高的总收率得到了多取代基的3一丙基-5，6一二羟基异香豆素合成。