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    Csuk[24]等[则报道了使用TEMPO/NaCl2O/NaClO 氧化体系将白桦脂醇氧化成白桦脂醛,然后分别尝试了NaMnO4、MnSO4/AgNO3 及MnO2 氧化体系将白桦脂醛氧化成目标产物白桦脂酸。同时他们还报道了使用4- 乙酰氨基-TEMPO/NaCl2O/NaClO氧化体系将白桦脂醇直接选择性氧化成白桦脂酸[25],此路线虽只需一步或两步反应就可得到所需产物,但是,氧化体系较复杂、成本高,不适合规模化制备。
    最近本课题组报道了以白桦酯醇为原料,利用IBX 选择性氧化制备白桦酮醛,进而利用四丁基高锰酸铵( 可高效、方便地由n-Bu4NBr 与KMnO4 反应制备氧化制备[26]白桦酮酸的简便、高效、环境友好的新方法[27],白桦酮酸可以很方便地以NaBH4 还原得到白桦脂酸,该合成路线极具产业化前景。
    1.1.3通过微生物发酵制备白桦脂酸
    与化学合成方法相比,微生物转化具有高立体选择性与区域选择性、反应条件温和、费用低、污染小,有时还具有化学方法很难完成的转化等优点,使得这种方法具有工业化的潜力。 微生物转化是通过微生物整体细胞或酶将复杂的底物进行结构修饰,也就是利用生物代谢过程中产生的某个或某一系列的酶对底物进行催化反应,是近年来新兴起的获得目标产物的又一途径。但据文献资料表明,以白桦脂醇为底物微生物转化合成白桦脂酸的相关研究非常少,国外仅有一些关于白桦脂酸及其衍生物的微生物转化研究,而国内研究则几乎空白。Denise等对白桦脂酸和白桦脂酮酸进行了微生物转化研究,通过不同菌株微生物转化得到了多种氧化产物,表明这些真菌有利于羽扇烷型结构物质在C-3, C-7, C-15,C-25和C-30位置有选择的氧化。Parnali等研究了Bacillus megaterzum ATCC 13368菌种生物转化白桦脂酸得到4种相关衍生物。Chen[28] 等首次报道了通过微生物发酵的方法将白桦脂醇转化成白桦酯酸。他们选择了米曲霉菌AS 3.498(Aspergillusoryzae AS 3.498)、曲霉菌WZ(Aspergillus sp. WZ)、臭曲霉菌ZU-G1(Aspergillus foetidus ZU-G1)、康氏木霉菌ZJ4(Trichoderma koningii ZJ4) 等4 个菌株,筛选了7 种转化条件,最后发现使用臭曲霉菌ZU-G1 的收率最高,达到8.73%。显然以白桦脂醇为原料通过微生物发酵大量制备BA,还需要生物化学家们不懈的努力。
    由于白桦脂醇在白桦树皮中含量相对较高,目前提取方法主要采用溶剂回流提取法和甲醇/氯仿重结晶提纯法。一些新型的提取方法也有所尝试,如超声波辅助、超临界萃取等,提取效果较好。白桦脂酸在白桦树皮中含量较低,传统的直接提取法、化学合成法均存在一定缺点,限制了其在实际中的应用。微生物转化法目前研究甚少,但其具有转化条件温和、转化效率高、不良反应少、安全性高、生产成本低等优点,可预见其将会有非常好的研究前景。
    总之,白桦脂醇、白桦脂酸及其衍生物有很好的应用开发潜力,并且目前在国内外的各种研究还都处于临床前的研究阶段,因此,探讨白桦树皮中高效提取白桦脂醇技术,利用微生物转化法大量合成白桦脂酸及其衍生物具有可预见的前景,必将产生明显的社会效益和经济效益。通过对白桦脂醇、白桦脂酸相关生物活性和提取、制备方法的总结,得知白桦脂醇和白桦脂酸目前处于临床前的研究阶段,是非常有价值的天然产物。白桦脂醇、白桦脂酸及其衍生物作为生物制剂在抗H IV和癌症治疗等方面表现出了巨大的潜能,显示出了与以往药物不同的作用机制。并且,与一般临床用药相比,在高剂量下,白桦脂酸只有很小或根本没有体内毒性,是最有潜力的新型药物制剂。
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