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摘要：杯芳烃是一类有机化合物的统称，与冠醚、环糊精相比，是一类更具广泛适应性的模拟酶，被称为继冠醚和环糊精之后的第三代主体化合物。本实验以对叔丁基苯酚为原料，制备得到对叔丁基杯[4]芳烃，与1，4-二溴丁烷反应，合成得到1，3-二溴代丁基取代杯[4]芳烃衍生物，接下来与叠氮化钠反应，得到1，3-二叠氮丁基取代杯[4]芳烃衍生物，并对获得的产品结构进行表征。24271
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毕业论文关键词：对叔丁基苯酚；对叔丁基杯[4]芳烃；叠氮化钠；1，3-二叠氮丁基取代杯[4]芳烃
Synthesis and characterization of 1,3 – dibutyl azide-substituted Calix [4] arene derivatives
ABSTRACT: Calixarenes are a class of organic compounds collectively, and crown ethers, cyclodextrins compared to a class of enzymes more widely adaptable simulation, called crown ethers and cyclodextrins after the third generation of the main compound.We use p-tert-butyl-phenol as raw materials, prepared for tert-butyl calixarene [4].Then it was reaction with 1,4-Dibromobutane and compound to get the 1,3 - dibutyl substituted Calix [4] arene derivatives. Next, it reaction with sodium azide and get 1,3 - dibutyl azide-substituted Calix [4] arene derivatives. Finally, we characterized the product structures by FT-IR spectroscopy.
Key words：p-tert-butyl-phenol；tert-butyl calixarene [4];；sodium；1,3 - dibutyl azide-substituted Calix [4] arene
目录
1 绪论 1
1.1 超分子化学概述 1
1.2 杯芳烃衍生物 2
1.3 杯芳烃的性质和特点 3
1.4 杯芳烃的结构特点 4
1.5 杯芳烃的合成 5
1.6 杯芳烃的应用研究 7
1.6.1 在分子识别领域的应用 7
1.6.2 在分子催化领域的应用 7
1.6.3 在化学传感器领域的应用 8
1.6.4 杯芳烃对金属离子的识别作用 8
1.7 一些新的进展 9
2 实验部分 10
2.1 仪器与试剂 10
2.1.1 仪器 10
2.2.2 药品与试剂 10
2.2 试验方法 11
2.2.1 对叔丁基杯[4]芳烃合成 11
2.2.2 1,3-二溴带丁基杯[4]芳烃衍生物的合成 12
2.2.3 1,3-二叠氮丁基取代杯[4]芳烃衍生物合成 13
3. 结果与讨论 17
3.1 对杯[4]芳烃的合成讨论 17
3.1.1 升温速率的影响 17
3.1.2 氮气流的影响 17
3.2.3 碱的影响. 17
3.2 对1,3-二溴带丁基杯[4]芳烃衍生物的合成讨论.18
3.3 对1,3-二叠氮丁基取代杯[4]芳烃的合成讨论 18
3.3.1 回流温度的影响. 18
3.3.1 反应温度的影响19
3.4 叠氮化反应注意 19
3.5 图谱解析 19
4. 总结 20
致谢 21
参考文献. 22
1 绪论
1.1 超分子化学概述
超分子化学是化学的一个分支，专注于研究分子之间的非共价键结作用。相比较传统化学上所研究的共价键，超分子化学的研究对象是些相对弱且具可恢复性的分子间的作用，例如金属配位、氢键、厌水性效应、重叠作用以及范德华力等。而超分子化学从这些研究中阐明了一些新概念，例如分子的折叠、自组装、主-客体化学、分子识别等。在生物学领域中，借助了很多超分子化学领域研究来更深入的了解生物系统的运作。
超分子化学的发展不仅与大环化学(穴醚、杯芳烃、环糊精、冠醚、碳60等)的发展密切相连，而且与分子自组装(双分子膜、胶束、DNA双螺旋等)、分子器件和新型有机材料的研究息息相关。到现在为止，尽管超分子化学还没有一个完整、精确的定义和范畴，但它的诞生和成长却是生机勃勃、充满希望的 [1] 。