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摘要：本论文通过两种方法制备四羟基苯基卟啉铁，一种为以对羟基苯甲醛和四水氯化亚铁和新制吡咯为主要反应原料，丙酸作为溶剂，一步合成目标产物。另一种合成方法以四羟基苯基卟啉（THPP）和铁粉为主要反应原料，乙酸为溶剂，制备目标产物。实验过程中通过紫外-可见光谱监测反应进程；利用紫外可见光谱和红外光谱对所得产物进行初步表征，结果表明通过上述两种方法都能制备并得到目标产物，四羟基苯基卟啉铁。35406
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毕业论文关键字：卟啉，制备；配合物；光谱表征
Synthesis and characterization of tetrahydroxyphenyl porphyrin iron
Abstract:In this paper, through two methods of the preparation of four carboxyl phenyl hematin chloride, a kind of to p-hydroxy benzaldehyde and ferrous chloride tetrahydrate pyrrole and the new system as the main raw materials, propionic acid as solvent, one step synthesis of target products. Another kind of synthetic methods in four carboxyl phenyl porphyrin (THPP) and iron powder as the main raw materials, acetic acid as solvent, the preparation of target products. The experimental process by ultraviolet-visible spectroscopic monitoring reaction process; By uv-vis spectra and ir spectra to preliminary characterization of the products, the results show that by the above two methods can be prepared and get the target product, four carboxyl phenyl hematin chloride.
KeyWords : Porphyrin, preparation; Complexes; Spectroscopic characterization
目录
1 前言 5
1.1 卟啉的结构特点 5
1.2 卟啉的应用 6
1.2.1 在医学上的应用 6
1.2.2 在生物化学上的应用 7
1.2.3 在能源利用上的应用 7
1.2.4 在光电材料上的应用 7
1.2.5 在分子生物中的利用 7
1.2.6 生物模拟和催化反应 8
1.3 卟啉的合成方法 8
1.3.1 Rothmund法 9
1.3.2 Adler-Longo法 9
1.3.3 Macdonald 法 10
1.3.4 微波诱导法 11
1.3.5 2-取代基吡咯法合成卟啉 11
1.3.6 3+1法 12
1.3.7 线性四吡咯法 12
1.3.8 立题依据 13
2 实验部分 13
2.1 实验试剂 13
2.2实验仪器 14
2.3 实验方法 15
2.3.1 一步合成法 15
2.3.2 第二种合成方法 16
2.3.3 紫外光谱 19
2.3.4质谱分析 21
2.3.5红外光谱分析 22
2.3.6 遇到的困难与阻碍 23
3 结论 24
致谢 25
参考文献 26
1 前言
卟啉第一次是由Kuster首次提出的，它的结构为非常大“四吡咯”结构，由于它的结构当时被很多人认为是不稳定的，而未被人们认可；直到由Fisher和Zeile合成了氯高铁卟啉 (haemin)，其结构才被证实[1]，在卟吩环上有取代基的一类大环化合物被称作卟啉。植物中的叶绿素，血红蛋白、肌红蛋白、动物、肝脏、血液细胞和植物中的过氧化氢酶，分别在红血球、肌肉、动物动物唾液、牛奶和高等植物中的过氧化物酶以及细胞色素，细胞色素氧化酶的一系列有着重要生理功能的物质，它们既有卟啉的骨架又有类卟啉得骨架，而且都是起重要作用的活性中心。当卟吩中 N 上的 H 被取代，当金属离子和卟吩中 N 上的 H 被取代形成金属配合物，现在卟啉都能和所有的金属离子形成配合物。近年来，由于独特的结构和在气体存储和分离[2]、多相催化[3]、传感[4]和药物输送[5]等方面表现出的优异性能，在大部分的动植物的体内，很多都存在卟啉化合物，它所具有的多齿配位作用使之与金属离子形成的化合物，和特殊的大环共轭芳香体系使之与金属离子形成的化合物，他们的物化性质以及功能性质都与众不同，是一种非常重要的化合物，并且与我们的生活息息相关。由此可知，合成卟啉和它的配合物，结构、性质及应用研究受到人们的重视, 现已广泛应用在药物化学，材料化学、生物化学、电化学、仿生学、光物理与化学以及环境保护等，所以越来越多的人来时研究卟啉化合物，来扩展其在各方面的应用。本文报告了四羟基卟啉及其金属配合物的简单合成方法, 研究四羟基卟啉铁的具体合成条件，另外再结合紫外可见光谱以及质谱等方法表征，通过从中的结构予以证明。
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