新型荧光探针的合成及应用于铜离子的检测

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摘要本文设计合成了一种基于BODIPY的新型近红外荧光传感器Py-1，并对其进行了表征。在乙腈溶液中，Py-1能与Cu2+高选择性及高灵敏性地络合。在Py-1乙腈溶液中加入铜离子之后，Py-1的最大吸收波长呈现了从603nm到608nm的红移，引起视觉颜色从粉红色变为蓝色，而且，该溶液在600nm激发时，Py-1在617nm处的荧光发射强度淬灭了86%。值得一提的是，引入EDTA或者S2- ,Py-1-Cu2+络合物能够被破坏,可以恢复荧光强度。因此，使用荧光方法且把Cu2+和S2-作为化学输入，构筑了分子水平的IMPLICATION逻辑门。最后，基于可逆及可再生系统，一种有“读-写-除-读”功能的连续的存储单元就整合起来了。61592

毕业论文关键词: BODIPY；Cu2+；分子逻辑门；荧光传感器；光谱性能

Abstract It was synthesized and characterized which is Py-1 that is a novel near-infrared fluorescent chemosensor based on BODIPY. In acetonitrile, Py-1 has high selectivity and sensitivity to Cu2+. The maximum absorption wavelength of Py-1 in CH3CN with Cu2+ ions changes from 603 to 608 nm, displaying a red shift, which induces color change from pink to blue by naked-eye. In the presence of Cu2+, When Py-1 is excited at 600 nm, the fluorescent emission intensity is quenched over 86% at 617 nm. What’s worth mentioning, with the introduction of EDTA or S2-, the system of Py-1-Cu2+ can be destroyed，fluorescent emission intensity restoring. Consequently, an IMPLICATION logic gate at molecular level can be constructed, with Cu2+ and S2- as chemical inputs by fluorescence transformation. Finally, a functional, sequential memory unit with “Writing-Reading-Erasing-Reading” functions can be integrated based on the reversible and reproducible system.

Keywords: BODIPY; Cu2+; Molecular logic gates; Fluorescent sensors; Spectroscopic properties

摘要Ⅱ

Abstract....Ⅲ

1 引言. 1

1.1 荧光传感器概述... 1

1.1.1 荧光法介绍.... 1

1.1.2 荧光传感器的设计标准.... 1

1.2 BODIPY类荧光传感器概述.... 2

1.2.1 BODIPY性质介绍... 2

1.2.2 BODIPY核的合成... 2

1.3 BODIPY荧光传感器的应用.... 3

1.3.1 铜离子响应性荧光传感器 3

1.4 分子逻辑门概述... 5

2 实验部分... 5

2.1 主要的实验试剂和仪器. 5

2.1.1 实验试剂... 5

2.1.2 实验仪器... 5

2.2 化合物Py-1的合成. 6

3 结果与讨论... 8

3.1 合成方法表征. 8

3.2 Py-1对金属离子的选择性表征.... 8

3.3 Py-1与Cu2+络合的灵敏性表征... 10

3.4 化合物Py-1与Cu2+络合的可逆性表征.... 13

3.5 Py-1的分子逻辑门行为表征.. 14

4 结论.16

参考文献. 17

致谢.... 20

1 引言

1.1 荧光传感器概述

1.1.1 荧光法介绍

荧光光谱，荧光成像，荧光指示器目前是现代科学和医学领域必不可少的技术，广泛地应用于临床诊断，生物科技，分子生物学和分子化学，材料科学以及分析和环境科学。传统的指示器通常是一种能够传递化学信息的分子，例如将特定分析物的存在以及浓度的变化整合成有用的信号来传递信息。一种典型的荧光指示器的原理是分析物识别位点（也称之为螯合基团，联系位点，结合位点，受体或配体）与荧光受体部分（荧光团）结合，将分析物与识别位点的结合翻译成荧光输出信号。荧光传感器可以检测，量化和反映特定的分子和离子，是医学技术的重要工具。新型荧光传感器的设计、发展以及应用将成为高度跨学科研究领域的主题。

关于生物细胞内分析物的检测以及成像，荧光显微法比其它测量方法（比如说显微电子法、核磁共振法、原子吸收光谱法）有着更显著的优点。除了高灵敏性和专一性，应用于细胞内测量的荧光技术有着实时、原位采样、操作简单、对细胞的损害小等优点。荧光光谱是一种高级光谱：荧光信号可以通过观察激发或发射光谱由荧光强度、荧光强度比率、半衰期以及各向异性得到监测。