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EtOH 0.75 50 65
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13 3 (1.21 / 10) EtOH 0.75 50 80
14 3 (1.21 / 20) EtOH 0.75 50 86
15 3 (1.21 / 15) H2O 0.75 50 80
16 3 (1.21 / 15) DCM 0.75 50 70
17 3 (1.21 / 15) CH3CN 0.75 50 75
18 3 (1.21 / 15) THF 0.75 50 45
19 3 (1.21 / 15) EtOH 2 50 92
20 3 (1.21 / 15) EtOH 5 50 90
21 3 (1.21 / 15) EtOH 10 50 88
22 3 (1.21 / 15) EtOH 0.75 0 NR
23 3 (1.21 / 15) EtOH 0.75 r.t. 55
24 3 (1.21 / 15) EtOH 0.75 80 85
备注：NR表示不反应。
首先对催化剂进行了筛选（表3-1，Entry 1-10）。由表3-1可知，无催化剂时该反应不发生（Entry 1）。常见的有机酸（Entry 2-6）和硫酸（Entry 7）可以使反应进行，但产物产率为低到中等（20-70%）且差别较大，其中L-脯氨酸催化效率最高（Entry 6，70%）。产率和常见有机酸催化剂的酸度基本呈现酸度越低，产率越高的规律（L-脯氨酸例外）。N-甲基咪唑催化时，产率仅为20%。来!自~751论-文|网www.751com.cn
当使用课题组以前合成的3个化合物为催化剂时，除了糖环上全部为羟基的中强碱性化合物2（Entry 10）不能催化该反应。糖环上羟基全部磺酰化为磺酸基的化合物3（pH=1.21）催化效率最高，说明强酸是该反应对催化剂的关键要求。与结构上少一个四磺酸酯基糖环的[Bmim]HSO4和酸度相近的H2SO4相比，3的催化效率大大提高，说明糖环基团也参与了催化