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摘 要：研究了以3,5-二甲酚为原料，三氯化铝等为催化剂，四氯化碳等为溶剂，氯代丁二酰亚胺(NCS)等为氯化剂，合成4-氯-3,5-二甲酚的反应。通过一系列反应，考察了氯化剂种类、溶剂种类、氯化剂用量、催化剂用量和反应时间等因素对反应的影响。优化条件下， 3,5-二甲酚12.2g、氯代丁二酰亚胺14.6g、四氯化碳100g和催化剂三氯化铝0.48g，温度70～80℃反应60min，平均收率为87.23%。实验证明，该方法反应条件温和，反应时间较短，操作简单，有较好的工业生产应用前景。60533
毕业论文关键词：4-氯-3,5-二甲酚；氯化；
Abstract: 4-Chloro-3,5-xylenol was prepared from 3,5-xylenol and N-chlorosuccinimide by using aluminum chloride as catalyst, carbon tetrachloride as solvent. The optimum synthetic condition was found as follows: with aluminum chloride 0.48g as catalyst and 3,5-xylenol 12.2g, N-chlorosuccinimide 14.6g stirred in 100 mL carbon tetrachloride at 70-80℃ within 60 min, the target molecule 4-chloro-3,5-xylenol was obtained in 87.23% yield.
Key words: 4-chloro-3,5-xylenol; chlorination;
目 录
1 前言 5
2 实验部分 6
2.1 实验仪器与材料 6
2.2 实验步骤 6
2.3 4-氯-3,5-二甲酚的表征 6
3 结果与讨论 7
3.1 氯化剂对4-氯-3,5-二甲酚收率的影响 7
3.2 溶剂对4-氯-3,5-二甲酚收率的影响 7
3.3 氯化剂用量对4-氯-3,5-二甲酚收率的影响 7
3.4 催化剂用量对4-氯-3,5-二甲酚收率的影响 8
3.5 反应时间对4-氯-3,5-二甲酚收率的影响 8
3.6 优化条件下的平行实验 8
结 论 10
参考文献 11
致 谢 12
1 前言
4-氯-3,5-二甲酚，又名对氯间二甲酚[1-6]（PCMX）、4-氯-3,5-二甲基苯酚，它的水中溶解度为0.03%，易溶于醇、醚、聚二醇等有机溶剂和强碱水溶液。化学稳定性好，通常贮存条件下不会失活。是一种安全、高效、广谱的防霉抗菌剂，可杀灭160多种细菌、病毒、霉菌和真菌等，无刺激，且无耐药性，是经美国药品食品管理局认定的首选杀菌药物，因其毒副作用小、刺激性小、能与皮肤直接接触而广泛用于消毒液、衣物除菌液、妇女洗液等个人洗护用品中。也可以作为防腐剂和防霉剂用于胶水、涂料、油漆、纺织、皮革、造纸等工业领域。
自从SARS病毒出现以后，人们的自我保健意识日趋增强，日常生活中对杀菌、消毒的需求也与日俱增，这为4-氯-3,5-二甲酚提供了更加广阔的市场。
PCMX是一种国际通用的消毒剂，包括滴露在内的国际大公司一直都在使用，它是通过了美国FDA认证的，现在还没有证据证明该成分致癌。对氯间二甲酚由于其优异的杀菌和防腐功能，目前已引起国内外的普遍关注，其发展前景乐观，市场潜力巨大。因此，非常有必要对其合成进行研究。源]自=751-^论-文"网·www.751com.cn/
目前，关于4-氯-3,5-二甲酚的合成方法，大多采用以3,5-二甲酚为原料，氯化亚铜等为催化体系，氯气或二氯硫酰为氯化剂进行氯化的方法来制备4-氯-3,5-二甲酚。
据文献报道[7]，以氯气为氯化剂时，以3,5-二甲酚和氯气为原料，在三氯化铝的催化下合成4-氯-3,5-二甲酚的最佳工艺条件为：四氯化碳70 mL，60℃下通氯反应120 min，收率可以达61.1%。反应中使用四氯化碳等毒性较大的溶剂，使用昂贵的催化剂，有副反应发生，成本较高，产生等摩尔HCl废气，对环境污染较大。