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快速柱色谱法分离纯化,PE:EA=8:1时洗脱出目标产物。回收液旋干得内酯氧化产物,淡黄色固体(0.26g,52%)。
MP:90.3-102.6℃,IR(KBr):3553.72, 1677.40, 1597.36, 1506.41 cm-1。
第四章 总结
阿伐他汀是降血脂类药物中的主力军,对于医学、科研具有重要意义。其含氟修饰更可能对其药性造成新的积极改变。通过检索文献,了解了阿伐他汀羧酸合成方法。本文以阿伐他汀钙盐为初始原料,通过HCl酸化,以90%收率得到了(1)阿伐他汀钙盐的羧酸;接着溶于甲苯溶剂,200℃下共沸脱水,以85%收率获得(2)阿伐他汀内酯;然后通过用A、B两种投料方案,让2与氟代试剂DAST在低温下作用,分别以77.14%和48.57%的收率获得(3)对36位羟基单氟代的阿伐他汀;同时将(2)于35℃恒温水浴下利用PCC试剂氧化,以52%收率获得(4)阿伐他汀内酯的氧化物。对于内酯化合物2以及氧化物4的合成,还做了温度、催化剂等方面的改进,并比较了单氟代时两种投料方案的优劣。单氟代阿伐他汀的合成为HMG-CoA还原酶抑制剂的改良提供了新思路与方法,可供借鉴,而内酯氧化物的合成则为其进行偕二氟代奠定了良好基础。具有一定的创新意义
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