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摘要本文采用两条路线合成目标产物，路线1:两步法 苯乙腈经过硫酸溶液水解为苯乙酸，分离出苯乙酸，加入邻苯二胺环合反应合成产物。路线2：准一步法 以苯乙腈和乙醇为原料，二氯甲烷为溶剂，经Pinner反应生成中间产物亚氨酸乙酯，不分离中间产物，加入邻苯二胺环合反应合成产物。用单一因素法研究路线2中合成反应的工艺条件，得出较合适实验工艺条件：苯乙腈与乙醇物质的量比为1:1.05，通氯化氢反应温度0℃，Pinner反应保温温度15℃，保温12h，环合反应中加入相转移催化剂聚乙二醇600。对产物进行了熔点测试、高效液相色谱分析、红外光谱分析、核磁共振谱分析。反应产率为80.2%，纯度99.58%。31887
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毕业论文关键词 苯并咪唑 Pinner反应 准一步法
Title 1 (H) -2- synthesis of benzyl benzimidazole
Abstract
In this paper, the two routes for the synthesis of the target product, line 1: two step benzene acetonitrile solution through the sulfuric acid hydrolysis for phenylacetic acid isolated benzene acetic acid, add phthalic diamine cyclization reaction product. Line 2: quasi one step to benzene acetonitrile and ethanol as raw material and dichloromethane as solvent, the Pinner reaction intermediate imino acid ethyl ester, not to separate intermediates, add phthalic diamine cyclization reaction product. The process conditions of the synthesis of single factor method was used to study route 2, the results showed that the suitable experimental conditions: the amount of acetonitrile and benzene ethanol material ratio was 1: 1.05, hydrogen chloride reaction temperature of 0 DEG C, Pinner reaction temperature 15 DEG C, keeping the temperature for 12h, the cyclization reaction adding phase transfer catalyst polyethylene glycol 600. The melting point test, HPLC analysis, infrared spectrum analysis and NMR spectrum analysis of the products were carried out.. The reaction rate was 80.2% and the purity was 99.58%.
Keywords Benzimidazole Pinner reaction Quasi one step method
目录
1 绪论 1
1.1 苯并咪唑类化合物的应用 1
1.2 苯并咪唑类化合物的合成方法 3
1.3 本文的研究内容及意义 6
2 1(H)-2-苄基苯并咪唑的合成 9
2.1 原料简介 9
2.2 主要试剂与仪器 9
2.3 路线1:两步法合成1(H)-2-苄基苯并咪唑 10
2.4 路线2:准一步法合成1(H)-2-苄基苯并咪唑 11
2.5 结果与讨论 11
3 1(H)-2-苄基苯并咪唑的表征 16
3.1 高效液相色谱分析 16
3.3 红外光谱分析 16
3.4 核磁共振谱分析 17
结 论 19
致 谢 20
参考文献21
1 绪论
1(H)-2-苄基苯并咪唑
分子式：C14H12N2
结构式如下：
物理性质：相对分子质量为208，外观为淡黄色晶体，熔点为187.26℃，难溶于冷苯，易溶于乙醇、乙醚、酸和强碱水溶液，有毒，对皮肤致敏。
化学性质：缓蚀剂、因含有杂环N原子，具有抗菌，抗病毒以及生物医药作用。片状结晶，用于制备中间体类咪唑有机物。
1.1 苯并咪唑类化合物的应用
苯并咪唑类化合物因其自身特有的结构特性、生物活性、反应活性，被认为是一类非常重要的药物中间体,主要应用于有机合成[1]。在医药领域，主要作为抑制剂，具有抗癌、抗病毒作用。已有部分产品应用于临床治疗，合成研究含有苯并咪唑结构片段的药物、对苯并咪唑及其衍生物的修饰、改进现有品种结构以获得高活性、低毒性的新品种将会成为医药研发的重点项目。如本实验研究产物1(H)-2-苄基苯并咪唑的盐酸盐“地巴唑” 有舒张血管，降低外周阻力从而降低血压，解除平滑肌痉挛和兴奋脊髓作用。
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