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1-芳基咪唑啉盐的合成与表征摘要：本文以价格便宜的天然手性氨基酸为原料制备了咪唑啉化合物，并在适当条件下与不同的卤代烃反应制备了一系列的新型手性氮杂环卡宾盐，该反应操作容易，条件比较容易达成，反应后的处理也比较简单，反应的产率高，时间短。所得到的化合物均用1H NMR, 13C NMR, 元素分析等手段进行表征。32510
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毕业论文关键字：手性氨基酸、 咪唑啉化合物、 氮杂环卡宾
Synthesis and Characterization of 1-Aryl-Imidazoline salt
Abstract: In this paper, the imidazoline compounds were synthesized by the inexpensive natural chiral amino acid, and synthesis of a series of new N-Heterocyclic carbene from the imidazoline compounds and different halogenated hydrocarbons under appropriate conditions. The reaction condition is simple and easy to operate, and the reaction time is short, high yield. The structures of products were verified by 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis.
Keywords: chiral amino, imidazoline compounds, N-Heterocyclic carbene
1.前言
（一）选题的依据和意义
卡宾通常是由含有易离去基团的分子在反应中失去一个中性分子而生成，目前卡宾根据其成环原子个数的不同，一般可以分为四元环，五元环，751元环和七元环卡宾，而氮杂环卡宾是其中最常见的五元环卡宾。氮杂环卡宾及其金属化合物在当今金属有机化学领域有着十分重要的地位和作用，它可以和各种氧化态的过渡金属结合形成配合物[1]，所以氮杂环卡宾合成一直都是人们研究的热点。目前根据环上氮原子的位置以及氮原子的数目，人们将氮杂环卡宾分成了四大类：咪唑型卡宾、咪唑啉型卡宾、三唑型卡宾、噻唑型卡宾等。氮杂环卡宾分子的中心碳原子是二价，最外层有751个电子，所以它属于电中性分子，结构比较稳定[2]。由于氮杂环卡宾有两个未成键的电子，所以理论上氮杂环卡宾可以和金属配位形成金属络合物。早在1968年，Wanzlick[3]和Ofele[4]通过大量的实验，终于发现了氮杂环卡宾的金属络合物，这是世界上第一次发现这种手性配体，但是在学界受到的关注小，而且制备的氮杂环卡宾结构不够稳定，导致当时他们没有能力分离出游离的氮杂环卡宾金属络合物。直到1991年，Arduengo[5]等人在无水无氧、室温条件下分离出一个可以稳定存在的氮杂环卡宾，这一成果成功证明了氮杂环卡宾是可以单独自由稳定存在的。此后，人们加大了对氮杂环卡宾的研究，合成了各种结构的氮杂环卡宾。1996年，Herrmann[6]等人合成了一系列比较稳定的氮杂环卡宾前体，咪唑盐和咪唑啉盐及一些配合物，并且将这些化合物配体应用于催化C-C、C-H、C-O和C-N键的形成反应。在催化领域，有机磷配体辅助过渡金属作为催化剂是应用最广泛的[7]，但是由于有机磷配体对空气敏感，稳定性较差价格昂贵等原因，科学家一直想找更好的配体取代。2001年，Hartwig[8]小组报道了两种非常重要的咪唑啉盐(图1)并且应用在催化之中，这是真正意义上的一次将氮杂环卡宾成功应用于不对称催化的例子，而且催化性能和有机磷配体相当，且随着对氮杂环卡宾研究的深入[9]，人们逐渐发现，和一直使用的有机膦配体相比，氮杂环卡宾具有很多优点：(1) 配位能力比较强；(2) 在空气和水蒸气中都能比较稳定；(3) 毒性低，对人和环境都友好；(4) 价格相比较低廉；(5) 分子结构具有多样化。氮杂环卡宾配体在有机催化的应用正在成为热点。
图1. 咪唑啉盐
氮杂环卡宾金属配合物一般都需要以如咪唑盐，咪唑啉盐衍生物为前体，所以如何获得咪唑盐是合成氮杂环卡宾金属配合物不可或缺的重要一步。本文的主要内容是对将以L-苯丙氨酸为原料合成的1-芳基咪唑啉化合物和不同的卤代烃反应，合成一系列联有不同基团的手性氮杂环卡宾咪唑啉盐，并且对它们进行表征。
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