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    2.1.1 实验仪器 14

    2.1.2 实验试剂 14

    2.2 α,α,α-碘二氟苯乙酮类含氟砌块4a-4e的制备 15

    2.3 4a-4e与4-戊烯-1-醇的氟烷基化反应 18

    2.4  结构确认 21

    3 实验讨论 24

    3.1 反应条件的筛选 24

    3.1.1  引发剂的筛选 24

    3.1.2  反应溶剂的筛选 25

    3.1.3  反应碱的筛选 26

    3.1.4  反应温度的筛选 27

    3.1.5  反应引发剂用量的筛选 27

    3.1.6  反应时间的筛选 28

    3.1.7  反应投料比的筛选 28

    4 总结 29

    5 参考文献 30

    6 致谢 34

    7 附录 35

    1. 课题背景

    1.1 有机氟化学的介绍

    氟元素是在自然界中普遍存在而且含量是最高的卤素之一。但是直到1529年,化学家Agrical等人才第一次发现了萤石(CaF2)。1764年,德国化学家马格拉夫(Marggraf)将萤石与硫酸的混合物一起放在玻璃曲颈瓶中蒸馏,并将蒸出物中的析出的白色固体认为是硫酸从萤石中分离出的一种“挥发性土壤”。1771年化学家舍勒(Scheele)重复了马格拉夫的实验,发现了这种白色固体能腐蚀玻璃瓶内壁,因此他将这种酸称为氟酸(Flussaure)。由于氢氟酸的毒性较强且由氢氟酸制备元素氟较为困难,因此有机氟化学的发展以及有机氟化物的实际应用直到19世纪晚期才真正开始。到1886年的时候H.Moissan用电解法首次得到了元素氟,真正意义上为氟化学未来的发展奠定了基础[1]。从瑞典化学家舍勒1771年制得氢氟酸到法国化学家莫瓦桑(MoissanH)1886年分离出单质氟共经历了100多年的时间,在此期间,很多科学家顽强、不懈地研究,不为自己的身体考虑,献身氟化学事业。戴维、盖·吕萨克、诺克斯兄弟等很多人为了能制备单质氟而中毒,鲁耶特、尼克雷因为中毒太深从而献出了自己的生命。1896年,Swarts等人首次报道了有关氟乙酸乙酯的制备,由此以后开启了氟化学研究的序幕[2]。1990年在瑞典化学家Dieter发表的一篇文章中为含氟有机化合物(Fluorine-containing compounds)构建了一个新词汇“Flustrates”[3]。仅仅从这个概念的诞生,我们就能感受到含氟化合物对我们生活所带来的影响和对化学发展巨大的推动作用。随着含氟化合物日渐备受人们的关注,我们周围所接触到的含氟化合物日益增多,氟化学领域的发展和变化也越来广阔和迅速了。目前世界药物市场上所销售的各类药物中,有超过150种的是含氟药物,其数量上远远大于其他卤素类药物[4]。由于含氟化合物具有独特的药物活性和化学性质,使得科学家精益求精地合成新的含氟化合物,并努力开发它们新的性能和应用。通过对含氟化合物的进一步研究,科学家们发现这些独特的功能和特点是由于F元素以下独特的性质决定的[5-6]:虽然氟原子的原子半径和氢原子的原子半径相差不大,但是与氢原子相比,氟原子具有非常大的电负性,它所形成的C-F键的键长要比C-H的键长要短,键能要比C-H键的键能大,生理活性与稳定性有显著的提升。另外含氟化合物还具有一个明显的优点就是疏水性和脂溶性,极大的促进了含氟化合物在生物体内的传递与吸收,使其生理作用发生了巨大的改变。加之很多含氟农药和含氟医药具有毒性低、用量少、代谢能力强、药效高等特点,从而使得这些含氟药物在新医药品种中所占的比例越来越高,如抗忧郁药百忧解(礼来公司),抗病毒药环丙沙星(Bayer)等

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