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    11

    2.3.1.3 水解温度对反应产率的影响 12

    2.3.2实验图谱 12

    2.3.2.1 氢谱 12

    2.3.2.2 碳谱 13

    3.实验总结 14

    4.实验展望 14

    参考文献 15

    致谢 16 

    引 言

    麦草畏,即百草敌,化学名称为3,6- 二氯—2—甲氧基苯甲酸。它是一类苯甲酸类化合物,属安息香酸系列除草剂。由于其具有除草力效果好、选择性好、药效快、用量少、持效适中、经济效益高等特点,因此在世界各地广泛使用。

    2,5-二氯苯酚是合成麦草畏的重要有机合成中间体,同时也作为氮肥增效剂广泛使用。纯2,5—二氯苯酚是白色针状的晶体,带有特殊臭,会在空气中慢慢变黄色,并且颜色逐渐加深。

    本实验主要以2,5-二氯苯胺为原料,经重氮化反应、高温预热重氮盐、水解反应制得2,5—二氯苯酚,同时不断改变反应条件,探索反应的最佳条件,以获得提高产率,降低能耗的经济实用路线。

    1. 实验背景概述

    1.1 麦草畏

    1.1.1 麦草畏的性质

    麦草畏,化学名为3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸。纯品为白色结晶,熔点为114~116℃,约200℃时分解,在室温条件下具有抗氧化和抗水解能力,属于高效低毒、具有内吸传导作用的安息香酸系除草剂[1-2]。它的结构式如下:

     1.1.2 麦草畏的应用

    麦草畏的作用机理类似于激素型除草剂,杂草中毒症状与生长素物质的作用症状相似[3]。在苗后喷雾,麦草畏能被阔叶杂草的叶、茎、根快速吸收,通过韧皮部和木质部向上下传导,对分生组织及代谢活动旺盛部位的植物激素进行干扰,以阻碍植物激素的正常活动,最终至其死亡[4]。因此,麦草畏对荞麦蔓、藜、苍耳、牛繁缕、播娘篙等恶性阔叶杂草具有显著的防除效果,用后一般24 h阔叶杂草即出现畸形卷曲症状,15~20天后死亡[3]。麦草畏具有良好的选择性,除去阔叶杂草的同时,对禾本科植物,如小麦、玉米、谷子、水稻等作物的伤害较小,主要是禾本科植物在吸收药剂后,能很快地进行代谢分解,表现出较强的抗药性[5-8]。

    此外,麦草畏还可与其他除草剂混合使用,如2-甲-4氯,混合使用的优点在于扩大了防除杂草的范围,同时减少了麦草畏的使用剂量,提高了对麦苗的安全性。正是麦草畏低毒、高效、广谱、经济效益高的特点,使得其在世界各地广为使用,并且随着某些农药的禁用,其需求量还会不断增大,市场前景看好。由此,不断改善麦草畏的合成工艺成为一个发展的方向。

    1.1.3 麦草畏的合成路线

    目前麦草畏的合成方法主要有以下几种:

    ①以2-氨基-3,6二氯苯甲酸为原料,经2-羟基-3,6-二氯苯甲酸合成[2]。这种方法的主要缺点是原料不易得,价格较高,增加成本。

    ②以2, 5- 二氯- 4- 溴苯酚为原料, 经2- 甲氧基- 3, 6- 二氯苯甲醇合成[2]。主要存在的不足之处也在于原料的不易得。

    ③以2,5-二氯苯酚为原料,通过转化为6-烯丙基-2,5-二氯苯甲醚或2-羟基-3,6-二氯苯甲酸再合成麦草畏。这种方法是工业上使用最多的方法,但也有其缺点,反应时间长、能耗高。

    ④以l,2,4-三氯苯为原料经酚化, 羧基化、甲基化反应而合成[9]。这种方法的缺点是在第一步酚羟基化反应的选择性稍差,容易形成多种酚的异构体,增大分离难度。

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