四氢呋喃又能用作色谱分析试剂、有机溶剂及尼龙66的中间体。四氢呋喃又称一氧五环、氧杂环戊烷和四亚甲基氧,是合成农药苯丁锡的中间体,此外,还可以直接用于制合成纤维、合成橡胶、合成树脂,也是许多精密磁带、聚合材料和电镀工业的溶剂,还能用于制己二腈、丁二醇、γ-丁内酯、己二酸、己二胺、丁二酸等等。在医药工业上,可用于生产利复霉素、咳必清、黄体酮和用作制药溶剂等。
四氢呋喃,还是一种非常重要的有机合成原料,而且又是性能优良的溶剂,特别适用于溶解PVC、聚偏氯乙烯和丁苯胺,广泛用作印刷油墨、表面涂料、防腐涂料、磁带和薄膜涂料的溶剂,用作反应溶剂,用于电镀铝液时可任意控制铝层厚度和光亮。四氢呋喃能自身缩聚(经阳离子引发开环再聚合)成聚四亚甲基醚二醇(PTMEG),又称四氢呋喃均聚醚。PTMEG与甲苯二异氰酸酯(TDI)制成耐磨、耐油、低温性能好、强度高的特种橡胶;与对苯二甲酸二甲酯和1,4-丁二醇制成嵌段聚醚聚酯弹性材料。相对分子质量为2000的PTMEG与对亚甲基双(4-苯基)二异氰酸酯(MDI)制成聚氨酯弹性纤维(氨纶,即SPANDEX纤维)、特种橡胶和一些特殊用途涂料的原料。在有机合成这方面来看,可以用于生产四氢噻吩、1.2-二氯乙烷、2,3-二氯四氢呋喃、戊内酯、丁内酯和吡咯烷酮等。在医药工业方面,THF还用于合成咳必清、利复霉素、黄体酮和一些激素药。THF经过硫化氢处理后,会生成四氢硫酚用于燃料气中的臭剂,即识别添加剂。另外,THF还能用于合成革的表面处理剂。
1.1.2 PTSA
PTSA[3]是一种简称,对甲苯磺酸,对甲苯磺酸(化学式:p-CH3C6H4SO3H,也写作TsOH)是一种有机强酸,不具有氧化性,酸性却是苯甲酸的一百万倍。物理性质为白色针状或是粉末结晶,容易潮解,可溶于水、醇和其他一些极性溶剂。还能使纸张和木材等脱水发生碳化。更常见的对甲苯磺酸一水合物TsOH•H2O。它被广泛地运用于合成医药、农药、聚合反应的稳定剂和有机合成(酯类等)的催化剂。当然,也能用作医药、涂料的中间体和树脂固化剂和电镀的中间体。
1.1.3 四氢呋喃类香料
呋喃类香料[4],是分子结构中含有呋喃环的一类香料化合物。呋喃是一种五元环,也是一种杂环,所以呋喃类香料属于杂环类香料的范畴。天然的呋喃类香料广泛存在于鱼类,肉类,蔬菜类,调品,饮料中,并对其中很多天然食品的特征香起决定性作用。在上世纪70年代,呋喃类香料已经发展为一类具有多种香型,数百品种的香料,并且广泛应用在各种食品香精和化妆品香精的调配中。
呋喃衍生物[5] ,大部分是具有生物活性的物质,一般运用于食品香料、医药和农药应用比较广泛,因此,目前对于研究呋喃衍生物的合成方法具有重要的意义。现代化社会的迅猛发展急需有机合成工作者能研发出经济、环保且适用于工业化的化工生产路线。
四氢呋喃硫醇系列香料2-甲基-四氢呋喃-3-硫醇和双[2-甲基-四氢呋喃]3硫醚两个品种,均属超高级食用香料,可用于食品,调品饮料,方便面等产品的增香。目前中国市场主要靠进口,价格高达五万元/公斤。这个品种在国际上是公认的超高级香料,国内外的需求量都很大。
南开大学的合成路线就是用容易获得的四氢呋喃为起点原料,经过四步合成而得,比国外的五步合成总产率要高,方法而且也是简单易行。一条路一套设备可以同时出两个产品。
用2-甲基-甲氢呋喃-3-硫醇为例,根据可行性及效益分析,每公斤原料成本800-900元,年产100公斤的设备投资不超过10万元,纯利润不低于300万元,纯属高科技产品,基本上没有三废污染[6]。