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    13

    2.3.3 1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢根离子液体([bmim][HSO4])的制备 13

    3 实验结果与讨论 15

    3.1 引言 15

    3.2 双β-氨基酯类化合物的制备 15

    3.3 离子液体 15

    3.3.1不同离子液体对反应的影响 15

    3.3.2 离子液体用量对反应的影响 16

    3.4 反应条件 17

    3.4.1 溶剂种类对反应的影响 17

    3.4.2 温度对反应的影响 18

    3.4.3 物料投料比对反应的影响 18

    3.4.4 反应时间对反应收率的影响 18

    3.4.5 反应原料对反应的影响 19

    3.5 产物的后处理 20

    3.6 收率的分析 20

    3.7 产物的表征 20

    3.7.1 产物的核磁共振谱(1H NMR) 21

    结 论 23

    致谢 24

    参考文献 25

    1.绪论

    1.1 双β氨基酯类化合物的概念

    双β氨基酯类化合物一般由胺类化合物与β酮酯类化合物缩合而成的烯胺类化合物。

    1.2 双β氨基酯类化合物的研究背景和意义 

    双β氨基酯类化合物属于烯胺酯,烯胺酯类化合物是合成吡啶、吡咯、吲哚、唑烷、嘧啶酮、喹啉等含氮杂环化合物的关键中间体;在合成3-氨基糖衍生物类化合物、生物碱类化合物、β -氨基衍生物类化合物中有非常重要的应用。氮原子和氧原子的存在使烯胺酮(酯)类化合物可以与主族金属或过渡金属形成六元配合结构,而使其成为一类潜在的有机金属配体。芳胺类烯胺酮(酯)类化合物, 在抗惊厥、抗疟疾、抗病毒和治疗心血管疾病方面有着好的药理作用。由于烯胺酯类化合物潜在的应用价值,国内外对于烯胺酯类化合物研究非常多。但β-酮酯与胺的反应大多具有反应时间长、选择性差、产率低、条件苛刻,需要用到高毒性的溶剂等缺点。而催化剂的使用可以这类反应条件更加温和,产率高,反应选择性更好,反应时间更短。因此,找到一种催化效率高、反应条件下稳定,可重复利用的绿色环保催化剂,是本课题催化合成双β氨基酯类化合物的研究重点[1]。

    1.2.1双β氨基酯化合物的合成

    双β氨基酯类化合物有不同的合成方法,其中主要通过缩合反应、加成反应、杂环化合物的分解反应和取代反应来制备。下面列举近年来不同的催化剂对制双β氨基酯类化合物合成的影响。

    1.2.2 超声或微波催化合成双β氨基酯

    超声或者微波作用, 可以大幅度地缩短有机合成的反应时间, 使反应条件更加温和。某些烯胺酮(酯)类化合物的合成反应需要很长的时间,采用超声催化可以取得很好的效果。对于一些反应活性不高的胺, 微波或者超声催化, 可以降低反应的能垒, 使反应顺利进行。2004年Brandt研究了用超声催化乙酰乙酸乙酯与胺的缩合反应制备烯胺酯类化合物。与传统的合成方法相比, 该方法反应可以在几分钟或者几十分钟之内完成, 收率较高, 不需要使用其它催化剂。而对于R1 为位阻比较大的烯丙基时, 反应也能取得较好的效果(图1.1)[ 2] 。用超声或微波取代传统的催化剂体系可以减少催化剂回收和循环利用时带来的麻烦。当胺上取代基的位阻增大、吸电子能力增强时, 超声或者微波反应仍然会比较难于进行, 反应时间相应增长, 产率较低[ 3-4] 。

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