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4-methyl benzene sulfonic acid-2- (5-(2-hydroxy-propyl-2-yl)-2-methyl-tetrahydro-
furan-2-yl) ethyl ester; thin-layer chromatography; HNMR; 4-methyl benzene sulfonyl chloride
目 录
1 前言 1
1.1 背景 1
1.1.1 对甲苯磺酰氯 1
1.1.2 吡啶 1
1.1.3 四氢呋喃类香料 2
1.2 羟基的保护与脱保护的文献方法 3
1.2.1 二羟基类化合物的选择性保护 3
1.2.2 多羟基醚化选择性保护 4
1.2.3 多羟基酯化选择性保护 4
1.2.4 用有机硅作脱保护剂 4
1.2.5 醇羟基硅醚的选择性脱保护 6
1.2.6 醇羟基酯的选择性脱保护 8
1.2.7 合成甲磺酸酯的方法 8
1.3 我设计的羟基的保护方法 9
1.3.1 本实验的合成路线 9
2 试剂与仪器 9
2.1 试剂 9
2.2 仪器 10
2.3 实验装置图 11
2.3.1 酯化反应装置图 11
2.3.2 旋转蒸发仪装置图 11
3 实验步骤 11
3.1 4-甲基苯磺酸-2-(5-(2-羟基丙-2-基)-2-甲基四氢呋喃-2-基)乙酯的合成 12
3.2 产物的后处理 12
3.2.1 萃取 12
3.2.2 干燥 12
3.2.3 旋转蒸发 13
3.2.4 点板 13
3.2.5 产物纯化 14
4 结果与讨论 14
4.1 反应机理 14
4.2 薄层分析 14
4.3 图谱分析 16
4.4 条件实验 17
4.4.1 吡啶用量对产物得率的影响 17
4.4.2 反应时间对产物得率的影响 17
4.4.3 反应温度对产物得率的影响 18
5 结论 18
致谢 19
主要参考文献 20
1 前言
1.1 背景
1.1.1 对甲苯磺酰氯
4-甲基苯磺酰氯(CAS: 98-59-9)（英文：4-toluene sulfonyl chloride）。外观呈现白色片状结晶状态。不溶于水，易溶于醇、醚和苯。化学式：C7H7ClO2S，摩尔质量为190.65 g·mol−1,熔点为71℃，沸点为145℃(2000Pa),毒性较大，但是化学性质稳定，所以说，相对安全。
1.1.2 吡啶
吡啶（英文名：pyridine）。外观是无色或微黄色液体。化学式：C5H5N,摩尔质量是79.10 g·mol−1,熔点是-41.6℃，沸点是115.3℃,折射率是1.5067(25℃)。
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