2-氨基苯并噻唑及其衍生物的合成

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摘要：目的合成2-氨基苯并噻唑及其衍生化合物。方法采用较为理想的反应路线，选用不同取代的苯胺为原料，以冰醋酸为催化剂兼溶剂，以硫氰酸钾代替硫氰酸铵合成相对应的中间体化合物，然后与液溴反应，最终合成多种相应的目标化合物，证实该反应路线在不同取代下可得到产物。结论路线可行，收率不错。63932

毕业论文关键词：药物化学；化合物制备；化学合成；2-氨基噻唑；2-氨基苯并噻唑；一锅法

Abstract: Objective Synthesis of 2-aminothiazole and 2-aminobenzothiazole compounds. Methods Iodide of aryl alkyl ketones and aliphatic ketones in ethanol lead to α-iodized products, then cyclization with thiourea without separation to give the corresponding 2-aminothiazole compounds. 2-aminobenzothiazole compounds were prepared for several steps, including nucleophilic substitution of substituted anilines with potassium thiocyanate in glacial acetic acid, bromination and ring-closure. Target compounds have been confirmed by NMR.Conclusions The routes are feasible and have good yields.

Key words: medicinal chemistry; preparation of compounds; chemical synthesis; 2-aminothiazole; 2-aminobenzothiazole; one-pot reaction

1. 绪论

1.1 苯并噻唑类杂环化合物简介 1

1.2 本课题的研究意义和目的 2

2. 实验仪器与试剂 3

2.1 实验仪器

2.2 实验原料与试剂

3. 2-氨基取代苯并噻唑类杂环化合物合成方法概述

3.1 2-氨基-4,6-二氨基苯并噻唑的合成 5

3.2 2-氨基-6-氰基苯并噻唑的合成 7

4. 2-氨基噻唑类杂环化合物方法概述

4.1 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑的合成 11

4.2 2 2-氨基-4,5-二氢[1,2-d]萘并噻唑的合成 14

4.3 2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑的合成 16

5. 结论 20¬

6. 致谢 22

7. 参考文献 23

1. 绪论

1.1苯并噻唑类杂环化合物简介

　噻唑环及其衍生物广泛存在于具有生物活性的分子中[1]，因具有不同的生物活性，如杀虫、杀菌、除草、植物生长调节、抗病毒等，可用于抗生素和消炎药的制备[2]，从而引起了人们对这类化合物的广泛兴趣并进行了深入研究。而且噻唑杂环具有对人体低毒的特点和优良的生物活性，因此成为绿色农药研究的一个热点。同时，苯并噻唑类杂环化合物具有抗菌、消炎、抗氧化、染色等活性[1-5]，可用作食品防腐剂、抗菌剂、金属缓蚀剂和双活性染料。