利用相转移催化技术,可以在很大程度上使一些在一般条件下反应速率很慢甚至不能正常进行的反应,明显的提高反应速率而使其顺利进行。我们在做有机合成反应时,常常会遇到一些非均相反应,这类反应通常是两个不互溶的液相,其中一相(一般是水相)中含有盐,它起碱性或亲核试剂的作用,另一相是有机相,里面溶解有待与水相中盐反应的有机物,由于它们两相互不相溶,此时该反应发生的速度很慢、效果差。如果加入相转移催化剂(通常是季铵、季铵的卤化物或硫酸氢盐),由于其中的亲脂性阳离子在水相和有机相中的溶解度都比较好,所以当它和含盐的水相接触时,便与盐溶液中的阴离子发生离子交换,从而使得非均相反应较容易发生。
目前也有文献[7, 8]采用对硝基苯酚和卤化苄在碱性环境下,利用Williamson混合醚的合成法进行反应合成对硝基苯苄醚,但该反应中所用到的非质子溶剂DMSO的价格昂贵且回收再利用率不高,故从经济效益考虑,在此基础上研究以水为溶剂合成对硝基苯苄醚的方法具有重大意义。
此外,合成对硝基苯苄醚的反应原料对硝基苯酚是一种重要的有机合成中间体,有机合成中经常需要先把对硝基苯酚中的羟基保护起来。保护酚羟基的方法很多,而酚烷基化生成醚是保护羟基的一种常用的有效方法[9]。对于对硝基苯酚中的羟基来说,溴化苄是一种比较理想的保护试剂,它和对硝基苯酚反应生成对硝基苯苄醚。来.自/751论|文-网www.751com.cn/
本论文通过大量的文献查阅和总结,在前人研究的基础上,以水为溶剂,对硝基苯酚、氢氧化钠和溴化苄为原料,用十六烷基三甲基溴化铵作相转移催化剂,研究对硝基苯苄醚的绿色合成。
2 实验部分
2.1 仪器
AVATAR360型红外光谱仪 AVANCE 400核磁共振仪
Sartorius电子天平 显微熔点测定仪
SZCL-4B智能磁力加热搅拌器
2.2 药品与试剂
对硝基苯酚 江苏强盛功能化学股份有限公司 AR
溴化苄 上海试剂一厂 AR
乙醇 国药集团化学试剂有限公司 AR
氢氧化钠 国药集团化学试剂有限司 AR