基于(S)-(-)-1,1'-联(2-萘酚)合成轴手性的双咪唑盐化合物(2)

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图5：手性氮杂环卡宾配体的研究

咪唑盐的合成方法有多种[5-10]，本文使用无溶剂法，我们使用压力管做为反应器，以(S)-(-)-1,1'-联-2-萘酚为原料，来合成轴手性双咪唑盐，此方法绿色且环保。本文在保证原料的经济性的前提下，通过此方法短时高效合成得到了一系列结构新颖的双咪唑盐化合物。

图6：双咪唑盐类化合物的合成方法

实验部分

1.实验仪器来!自~751论-文|网www.751com.cn

RE-52-3-5 旋转蒸发仪，85-1磁力搅拌器，红外光谱仪，FA2104型电子天平，核磁共振仪，元素分析仪，压力管，自动旋光仪

2.实验试剂

(S)-(-)-1,1'-联-2-萘酚，碳酸钾（分析纯），DMF（分析纯）,2-溴乙醇（分析纯），二氯亚砜（分析纯），二氯甲烷（分析纯），碳酸氢钠（分析纯），无水硫酸镁（分析纯），甲醇（分析纯），冰醋酸（分析纯），乙二醛（分析纯），甲醛（分析纯），乙酸铵（分析纯），乙酸乙酯（分析纯）等

3.实验内容

3.1 合成(S)-2,2'-双(2-氯乙氧基)-1,1'-二萘

Scheme 1. 化合物3的形成过程

在250 mL圆底烧瓶中，加入K2CO3 (55.28 g, 0.4 mol)和化合物1 (11.46 g, 40 mmol)，再加N,N-二甲基甲酰胺(100 mL)将它们溶解，搅拌均匀，用量筒量2-溴乙醇(10.8 mL, 33.48 g, 268 mmol)，滴加到反应物中，于110 oC加热，反应过夜。加入水使固体析出，过滤，产品2提纯，产率92% (浅黄色的固体)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 2.31 (s, 2H) , 3.59-3.50 (m, 4H), 4.02 (m, 2H), 4.20 (m, 2H), 7.09 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.24 (m, 2H), 7.35 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.88 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.97 (d, J = 8.6 Hz, 2H).