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    图5:手性氮杂环卡宾配体的研究

    咪唑盐的合成方法有多种[5-10],本文使用无溶剂法,我们使用压力管做为反应器,以(S)-(-)-1,1'-联-2-萘酚为原料,来合成轴手性双咪唑盐,此方法绿色且环保。本文在保证原料的经济性的前提下,通过此方法短时高效合成得到了一系列结构新颖的双咪唑盐化合物。

    图6:双咪唑盐类化合物的合成方法

    实验部分

    1.实验仪器来!自~751论-文|网www.751com.cn

    RE-52-3-5 旋转蒸发仪,85-1磁力搅拌器,红外光谱仪,FA2104型电子天平,核磁共振仪,元素分析仪,压力管,自动旋光仪

    2.实验试剂

    (S)-(-)-1,1'-联-2-萘酚,碳酸钾(分析纯),DMF(分析纯),2-溴乙醇(分析纯),二氯亚砜(分析纯),二氯甲烷(分析纯),碳酸氢钠(分析纯),无水硫酸镁(分析纯),甲醇(分析纯),冰醋酸(分析纯),乙二醛(分析纯),甲醛(分析纯),乙酸铵(分析纯),乙酸乙酯(分析纯)等

    3.实验内容 

    3.1  合成(S)-2,2'-双(2-氯乙氧基)-1,1'-二萘

    Scheme 1. 化合物3的形成过程

    在250 mL圆底烧瓶中,加入K2CO3 (55.28 g, 0.4 mol)和化合物1 (11.46 g, 40 mmol),再加N,N-二甲基甲酰胺(100 mL)将它们溶解,搅拌均匀,用量筒量2-溴乙醇(10.8 mL, 33.48 g, 268 mmol),滴加到反应物中,于110 oC加热,反应过夜。加入水使固体析出,过滤,产品2提纯,产率92% (浅黄色的固体)。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 2.31 (s, 2H) , 3.59-3.50 (m, 4H), 4.02 (m, 2H), 4.20 (m, 2H), 7.09 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.24 (m, 2H), 7.35 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.88 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.97 (d, J = 8.6 Hz, 2H).

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