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1.3.1 催化领域 4
1.3.2药物领域 4
1.3.3抗震剂 5
1.3.4添加剂 5
1.3.5配体 5
1.4 本章总结 5
第二章 实验方案综述 6
2.1 本论文的方案设想 6
2.1.1 对于反应条件的探讨 6
2.1.2 对于合成方案的综述 6
第三章 实验部分 9
3.1 实验设备和试剂 9
3.1.1 实验设备 9
3.1.2 试剂及材料 9
3.2 反应过程 9
3.2.1 二烷基磷酸酯的合成 10
(1) α-羟基磷酸酯的合成 10
(2) α-羟基磷酸酯的合成(α位为氢) 10
3.2.2 对反应条件的摸索与讨论 10
3.2.3 α-羟基磷酸酯的合成（Pudovik加成法） 12
3.2.4 数据，讨论以及总结 14
(1) 产率及讨论 14
(2) 红外表征及讨论 16
3.3 二茂铁衍生物的合成 17
3.3.1使用活化酯法.18
3.3.2使用三苯基膦与751氯乙烷法制二茂铁衍生物 19 (1) 红外，核磁共振氢谱NMR表征及讨论 20
全文总结 26
致谢 27
参考文献 29
第一章 绪 论
1.1 α-羟基磷酸酯及其衍生物
α-羟基磷酸酯是天然氨基酸的重要含磷结构类似物[1]。α-羟基膦酸酯是具有多种生物活性，例如，抗菌、抗病毒、抗HIV、植物生长调节剂及酶的抑制剂等[2]。α-羟基磷酸酯作为有机反应中间体显得尤其重要[3]，不仅本身具有一定的生物活性，而且还是合成各种亚磷酸酯衍生物的中药中间体，许多由α-羟基亚磷酸酯合成的亚磷酸酯衍生物也显示了令人注目的农药活性以及药物活性。吴秀琴等人报道了O,O-二烷基-α-芳基-α-羟基甲基亚磷酸酯具有灭螺增效活性[4]；廖桂红，贺红武等人证明了O-甲基-α-羟基烃基亚磷酸酯单金属盐具有了植物生长调节活性[5]；陈茹玉等人将β-三本锗丙酸与α-羟基亚磷酸酯苏荷反应得到的产物也有一定的抗癌活性[6]；王志玲等人发现了γ-羟基亚磷酸酯能诱导梭曼水解单链抗体酶[7]。另外，由于双亚膦酸以及其酯类化合物在体内不易被酶水解的稳定化合物，并且具有良好骨性和金属离子较强的螯合作用，使其在治疗骨质疏松、高钙血症、关节炎和钙代谢疾病方面得到了广泛的应用[8]。具有代表性批准的药物在世界范围内陆续上市的有：帕米磷酸（Pamidronic acid）、阿伦磷酸（Alendronic acid）和宜保膦酸（Ibandronic acid）等。
1.1.1 α-羟基磷酸酯的合成
α-羟基磷酸酯的合成方法主要是Pudovik反应，所谓Pudovik反应即亚磷脂与醛的加成反应[9]，是合成α-羟基亚磷酸酯的方便而有效的方法。已知的α-羟基亚磷酸酯的合成方法主要由以下几种：
（1） 无催化剂热加成法
二烷基亚磷酸酯与醛或者酮在加热回流的条件下，直接反应得到以下产物。但此方法要求反应温度较高，反应时间较长，产率低，副产物多，且不容易分离得到目标产物等缺点。
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