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摘要传统硫代迈克尔反应一般选用硫醇作为硫源，而硫醇具有价格相对昂贵、有刺激性气以及在空气中不稳定等问题，这些问题大大限制了硫代迈克尔加成反应在有机合成中的应用。为了避免硫醇的使用，我们选取了价格便宜、易于制备且没有刺激性气的邦特盐作为该反应的硫源。邦特盐可以通过硫代硫酸钠与有机卤化物反应制得。通过实验，我们发现邦特盐可以在酸性条件下水解生成硫醇，并可以进一步与αβ-不饱和酮发生加成反应得到对应的β-硫代碳基化合物。该方法具有原料廉价易得、反应过程无嗅无、反应产率高等优点。26984
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毕业论文关键词 邦特盐 硫代迈克尔加成 α，β-不饱和酮 β-硫代碳基化合物
毕业论文设计说明书外文摘要
Title Studies on Bunte salt in C-S bond formation process via thia-Michael addition
Abstract
Thiols are generally utilized in thia-Michael addition to afford organosulfur compounds .However, thiols are expensive, malodorous and unstable in the air, which impede the application of thia-Michael addition in organic synthesis. To avoid using thiols, we have chosen odorless, inexpensive and conveniently-prepared bunte salts to replace the role of thiols. Bunte salts are prepared by the reaction of sodium thiosulfate with alkyl halide. In the project, we have found that α,β-unsaturated ketones can be attacked by thiol in situ formed by the hydrolysis of bunte salts under acidic conditions to afford ketonesβ-sulfido carbonyl compounds. This synthetic method has many advantages including inexpensive starting materials, odorless process and high yields.
Keywords Bunte Salt thia-Michael addition α,β-unsaturated ketones β-sulfido carbonyl compounds.
目 次
1 绪论2
1.1 硫化物与C-S键的合成 2
1.2 硫代迈克尔加成3
1.3研究内容与意义 5
1.3.1 研究内容.5
1.3.2 研究意义.5
2 邦特盐.6
2.1邦特盐的性质.6
2.2 实验仪器8
2.3 实验药品.8
2.4 试验方法与操作8
2.4 结果与讨论9
3 邦特盐参与的硫代迈克尔加成的研究.9
3.1实验仪器.9
3.2实验药品10
3.3试验方法与操作10
3.4结果与讨论10
3.4.1条件优化.10
3.4.2 底物拓展10
3.4.3 反应机理13
3.5 部分产物的表征数据与谱图.15
结论19
致谢20
参考文献21
1 绪论
1.1 硫化物与 C-S键合成
在过去的几十年里，含硫化合物因为巨大的发展前景得到了广泛地关注，并在制药、化工、农药等领域发挥了重要影响。含硫有机化合物广泛存在于药物和天然产物中。盘尼西林，作为一个广为人知的含硫抗生素，是个具有重大历史意义的药物，它曾经有效地用于治疗梅毒和由金黄色葡萄球菌、链球菌引起的感染。尽管一些细菌对盘尼西林和它的衍生物产生了抗性，盘尼西林及其衍生物仍然是治疗革兰氏阳性菌引感染常用的抗生素[1]。兰索拉唑是一种质子泵抑制剂(PPI)，它可以抑制胃酸的生成[2]。思瑞康是一种非典型性抗精神病药物，它已经被批准用于治疗精神分裂症、双相情感障碍，或者在喹硫平缓释片版中与SSRI（选择性5-羟色胺再摄取抑制剂）协同作用，来治疗重度抑郁症[3]。表聚硫代二酮哌嗪生物碱，例如乙酰囊蛛壳素，含有一个2,5-二酮哌嗪核心结构并展现出了广泛的生物活性范围，其中包括抗病毒、抗菌、抗过敏、抗疟疾、细胞毒性特性[4]。硫醇、硫化物，以及它们的氧化衍生物被广泛用于硫转化来制备有机含硫化合物。但是，这些试剂已经被人们认为是过渡金属催化剂的毒物。在最近的几十年里，随着有机金属化学的发展部分类似的问题已经被解决，人们发现了更多了C-S合成路线，从而解决了原料单一、催化剂受到限制等问题。不仅如此，有机含硫化合物在材料科学领域至关重要，甚至可以影响到物理学、电子学和合成材料的表面性质。含硫化合物的C-S键合成反应在催化反应领域也有着一席之地。目前，大多数合成路线仍然需要运用到硫醇作为反应原料，但是硫醇价格昂贵并且有难闻的臭，给反应合成带来了不便。硫醇的臭和在空气中的不稳定性使得以硫醇作为原料进行大规模生产的计划变得不切实际，为了解决这个问题，人们不断地寻找合适的代替品，并最终发现由有机硫化物和硫脲转化得到的S-烷基异硫脲。虽然大多数缺电子烯烃也可以在温和的条件下反应，但是例如查尔酮之类的底物仍然无法得到令人满意的效果，而且也会耗费大量的碱[5]。许多无极金属硫化物例如硫化钠、硫化钾、硫酸钠、硫氢化钠和硫氰酸钾已经被成功地用做硫源。另外，硫脲、硫代乙酸以及它们的衍生物也能十分有效地提供硫原子。一些试剂已经被开发用于羰基化合物的硫化反应，例如Lawesson试剂、Belleau试剂等等。
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