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2.2 方案论证 11
2.3 确定实验路线 12
3 实验部分 14
3.1 试剂及仪器 14
3.1.1 试剂 14
3.1.2 仪器 15
3.2 实验方法 15
3.2.1 3,3'-次甲基-双(4-氨基-香豆素)衍生物的合成 15
3.2.2 2-(2-氧-2H-苯并吡喃-3-羰基)-2H-呋喃[3,2-c]香豆素衍生物的合成 19
4 实验讨论 23
4.1 3,3'-次甲基-双(4-氨基-香豆素)衍生物的合成过程 23
4.1.1 溶剂对收率的影响 23
4.1.2 催化剂对收率的影响 23
4.1.3 催化剂用量对收率的影响 24
4.2 2-(2-氧-2H-苯并吡喃-3-羰基)-2H-呋喃[3,2-c]香豆素衍生物的合成过程 26
4.2.1 溶剂对收率的影响 26
4.2.2 催化剂对收率的影响 27
4.2.3 催化剂用量对收率的影响 27
5 结论 29
致谢 30
参考文献 31
附录 32
1 前言
1.1 香豆素及其衍生物简介
香豆素（Coumarin）是天然产物中一类重要的化合物，1820年Vogel从黄香草木犀中分离得到第一个香豆素衍生物至今已有190多年的时间[1]。香豆素类化合物是广泛存在于自然界中的内酯类化合物，在芸香科和伞形科植物中存在最多，其次是豆科、兰科、木樨科、茄科和菊科植物，尤其在植物的嫩芽中含量较高，少数来自微生物。
香豆素母核为苯并α-吡喃酮，环上常有羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等取代基。目前关于香豆素的分类方法主要有两种：一种是根据香豆素中含氧取代基的数量和位置进行分类；另一种是按生源途径所形成的的基本骨架进行分类。采用后一种方法大致可将香豆素分为四大类：简单香豆素，呋喃香豆素，吡喃香豆素和其他香豆素[2]。
香豆素衍生物由于具有多种生物活性而引起了天然药物化学家的极大兴趣，已从自然界中分离得到大量的香豆素类化合物，并在此基础上通过结构修饰和全合成方法得到很多活性香豆素类化合物，具有抗病毒、抗癌、抗微生物、抗炎症等各方面的生物活性，如治疗急性胆道感染的亮菌甲素，治疗各种关节炎、血栓闭塞性脉管炎和心绞痛等的瑞香素(a)，治疗银屑病的8-甲氧基补骨脂素(b)等都是成功的例子。近些年，香豆素衍生物的研究热点是对抗HIV病毒活性的研究，Shikishima等[3]通过对补骨脂素(c)的研究发现它能够显著抑制淋巴细胞中HIV-1的复制。
1.2 呋喃类香豆素简介
苯并呋喃类衍生物常见于自然界的天然产物中，具有一定的生物和药物活性。很多种类呋喃衍生物具有抗HIV、抗癌、抗菌和抗血管老化性能。呋喃类衍生物也是组成一些天然产物和药物分子的母核和基本单元。另一方面，香豆素也作为一种生物活性物质，它的众多衍生物在自然界广泛存在，香豆素衍生物是一类重要的杂环化合物，近些年吸引了众多研究者的广泛关注 。因此，研究呋喃环并香豆素类化合物在生物和药物具有很重要的意义。
呋喃香豆素在医药领域是一类重要的化合物，具有广泛的生物和药物活性，呋喃香豆素被广泛应用于治疗各种血液疾病，但是对于呋喃环上接有双香豆素结构的合成至今未见报道。
Pitchaimani P. 等用2-羟基-1,4-萘醌、芳醛和ω-溴代苯乙酮吡啶鎓盐在微波促进和传统加热条件下，均得到了2-苯甲酰-3-苯基-4,9-二氢萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮及系列衍生物。