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摘 要本论文以N-杂环卡宾（NHC）为催化剂，通过原位活化的策略催化氧化带有γ-H的饱和羧酸与酰腙进行［4+2］环化反应不对称构建δ-内酰胺骨架。这种合成方法的主要优点有起始原料稳定易得、高对映选择性、高产率以及产物具有潜在的生物活性等。这些优点使这种构建δ-内酰胺骨架的方法更具有吸引力。69617
该论文有图3幅，表2个，参考文献8篇。
毕业论文关键词：NHC 饱和羧酸 δ-内酰胺 氧化 不对称合成
Synthesis of δ-Lactam Catalyzed by NHC
Abstract An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed oxidative formal [4+2] annulation reaction of acyl hydrazones with saturated carboxylic acids bearing γ-H to asymmetric assemble δ-lactam was developed through an in situ activation strategy. The ready availability of the starting materials, excellent enantioselectivity, high yields, and potential biological significance of the final products make this protocol an attractive alternative for the construction of δ-lactam.
Key Words: N-heterocyclic carbene saturated carboxylic acids δ-lactam oxidation asymmetric synthesis
目 录
摘要Ⅰ
Abstract-Ⅱ
目录Ⅲ
图清单-Ⅳ
表清单-Ⅳ
1 绪论1
2 实验部分2
2.1实验仪器和试剂2
2.2实验步骤-2
3 结果与讨论-2
3.1反应条件的筛选2
3.2反应底物的拓展4
3.3产物结构的确定5
3.4可能的反应机理5
4 结论6
5 产物的结构表征-6
参考文献10
致谢11
图清单
图序号 图名称 页码
图1-1 Rovis等报道的δ-内酰胺不对称构建 1
图1-2 δ-内酰胺的合成 1
图3-1 可能的反应机理 6
表清单
表序号 表名称 页码
表3-1 筛选反应条件 3
表3-2 拓展反应底物 5
1 绪论
内酰胺类化合物在天然产物和药物分子中广泛存在，其中一些化合物如大众熟知的青霉素等β-内酰类抗生素[1]、具有δ-戊内酰胺结构的抑制剂[2-4]等均具有良好的生物活性。近些年来关于这类化合物的合成方法的研究一直热度不减。
在2013年，Rovis等人[5]通过Stetter反应成功的构建出了δ-内酰胺骨架，这是利用烯醛与硝基烯在手性三唑卡宾的作用下反应生成的（图1-1）。这种方法的反应条件相对比较简单，而且该反应的底物的适用范围比较广泛，产率也较高。这为δ-内酰胺骨架的构建提供了一种新方法。论文网
图1-1 Rovis等报道的δ-内酰胺不对称构建
Scheidt等[6]在2014年使用N-杂环卡宾（NHC）催化了通过羧酸原位活化产生的酰基咪唑进而生成了酰基唑离子。后来，Ye课题组[7]也描述了在NHC的存在下α,β-不饱和羧酸的酸酐可以温和的转化为α,β-不饱和酰基唑离子。最近，Yao课题组[8]也使用了饱和羧酸通过原位活化在NHC和碱的存在下生成了高烯醇中间体。
本论文介绍了通过原位活化的策略采用饱和羧酸在N-杂环卡宾和氧化剂的双重作用下不对称构建具有生物活性的δ-内酰胺骨架（图1-2）。