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摘要吲哚不仅在杂环化学中占有重要地位,而且在材料科学、农业化学、药剂学等研究领域中也有着广泛的应用。在已知的3 0 0 0多种天然吲哚衍生物中,有4 0多种是治疗型药物,其中, 3-取代吲哚衍生物占有一定的比例。目前吲哚化学的研究是杂环化学中最活跃的领域之一,特别是3 -取代吲哚衍生物,已用于许多天然产物和相应具有生物活性化合物重要骨架的构筑,其合成方法的研究格外令人注目。本实验以一系列的吲哚及其衍生物为原料，在碘和亚磺酸钠盐存在下发生亲电取代反应，合成相应的3位甲硫基取代物，并优化了其合成工艺。所得目标产物用气质、1H NMR和13C NMR进行表征。30470
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关键词 吲哚 3-取代吲哚 甲硫基 吲哚衍生物 亲电取代反应
毕业论文设计说明书外文摘要
Title Exploration of methylthiolation and trifluoromethylthiolation for indole and its derivatives
Abstract
Indole plays an important role in heterocyclic chemistry, and has a wide range of applications in the field of materials science, agricultural chemistry, pharmaceutics etc. In the 3000 kinds of known natural indole derivatives, there are more than 40 types of drug treatment, where the 3-substituted indole derivatives occupy a certain proportion. The chemistry of indole lives in one of the most active areas of heterocyclic chemistry among current research , especially the 3-substituted indole derivatives, which have been used in many natural products and biologically active compounds as building blocks of an important framework to study the synthesis method particularly impressive. In this experiment, a series of indole and its derivatives were used as raw materials occurs in the electrophilic substitution reactions with iodine and sodium sulfinate tosynthesize the corresponding 3-methylthio-substituted compounds, and optimize the reaction conditions. The disired products were characterized by GC, 1H NMR and 13C NMR.
Keywords Indole 3-substituted indole methylthio indole derivatives electrophilic substitution reaction
目 次
1 绪论 1
1.1 吲哚及其衍生物 1
1.2 3-取代吲哚及其衍生物 3
1.3 本课题的研究目的和研究内容 4
2 3-硫甲基吲哚及其衍生物的合成研究 6
2.1 实验仪器与试剂 6
2.2 实验方法与内容 7
2.3 实验现象 9
2.4 实验分析 9
2.5 实验小结 11
2.6 部分产物的结构表征及图谱分析 12
3 吲哚衍生物的三氟甲硫基化反应探索 27
结论 28
致谢 29
参考文献 30
1 绪论
芳基硫化物作为天然物质、医药和功能材料的基本构成是非常重要的。因此，开发有效的方法来构造C-S键成为近年来人们研究的热点。其中，芳基卤与硫醇的过渡金属催化的交叉偶联已经成为芳基硫化物的合成中最重要的方法之一。硫甲基作为一种助色基团也可以提高化合物的光学性能[1]。在最近几年，通过C-H直接亚磺酰化已引起了极大的关注。这种方法可以更有效的合成并且简化操作步骤。各种亚硫酸试剂，如二硫化物，亚磺酰卤，硫醇和芳基磺酰氰化物被顺利加上富电子芳烃。这种方法也已成功用于吲哚的亚磺酰化，并且选择性地得到各种3-取代吲哚，可以用来作为治疗癌症、艾滋病、心脏疾病和过敏的有效药物[2]。硫醇，二硫化物和其他活性硫试剂与吲哚能够在金属如铜、铁和钯盐等催化下反应。亚磺酸钠盐是稳定的，易于处理，并且已作为磺酰化剂被广泛使用[3]。吲哚及其衍生物广泛分布在自然界中，许多天然化合物中都含有吲哚环，生命活动与某些吲哚衍生物密切相关，所以吲哚是一种很重要的杂环化合物。