摘要:本文主要探讨1,8-二氨基萘在苯甲醛及苯甲醛衍生物在加热条件下的反应。以1,8-二氨基萘,苯甲醛(第二步用对羟基苯甲醛),Na2S2O5为原料分别合成两种2-1H-吡啶类化合物,在经过反应后进行薄层色谱检查生成物是否为同一种化合物,然后通过对生成物进行红外色谱后进行表征。31281
毕业论文关键词:1,8-二氨基萘;苯甲醛;对羟基苯甲醛;Na2S2O5;薄层色谱
Synthesis of derivatives’ of 1-H-Perimidines
Abstract: This paper mainly discusses 1, 8-2 amino naphthalene in benzene, formaldehyde and benzene derivatives under the condition of heating the reaction of formaldehyde. 1, 8-2 amino naphthalene, benzaldehyde (the second step of hydroxyl benzaldehyde), Na2S2O5 as raw material to synthesize two kinds of 2-1-H-Perimidines compounds, after reaction with TLC check whether the product is for the same kind of compound, and then through the study of the infrared spectrum of products were characterized.
Key Word: 1, 8 amino naphthalene;benzaldehyde;p-hydroxyl benzaldehyde;Na2S2O5;thin layer chromatography
目录
1 绪论 1
1.1 萘胺类化合物的简介 1
1.1.1 萘胺类化合物的分类及特点 1
1.1.2 萘胺类化合物的应用 2
1.2 1,8-二氨基萘的简介 2
1.2.1 1,8-二氨基萘的制备方法 2
1.2.2 1,8-二氨基萘的应用 3
1.3 嘧啶类化合物的简介 3
1.3.1 嘧啶类化合物及其研究方向 3
1.3.2 1-H嘧啶类化合物的制备 4
1.3.3 嘧啶类化合物的应用 7
1.4 实验研究内容 8
2 实验过程 9
2.1 实验试剂与仪器 9
2.1.1 实验试剂 9
2.1.1 实验所用试剂物理常数 9
2.2 实验步骤 10
2.2.1 化合物1(2-苯基-1H-萘嵌间二氮杂苯)的合成 10
2.2.2 化合物2(4-1,8-二萘胺基苯酚)的合成 13
2.3 讨论 14
2.3.1 关于化合物1的讨论与结论 14
2.3.2 化合物2的讨论与结论 15
3 实验总结 18
4 致谢 19
5 参考文献 20
1 绪论
1.1 萘胺类化合物的简介
1.1.1 萘胺类化合物的分类及特点
这次合成的是一种1H-萘胺类化合物,是由1,8-萘二胺合成的,属于1-萘胺类化合物。中文别名: 1-氨基萘;α-氨基萘;α-萘胺;甲萘胺。白色针状结晶,具有难闻的气;微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。
萘胺一共有1-萘胺和2-萘胺两种同分异构体:1-萘胺的英文名称叫做1-naphthylamine,为无色针状晶体;熔点50℃,沸点300.8℃,相对密度1.1229(25/25℃);微溶于水,溶于乙醇、乙醚;具有不愉快的气;在空气中逐渐氧化成红色,应避光密封保存。2-萘胺英文名称β-naphthylamine,2-萘胺为白色至淡红色叶片状晶体;熔点113℃,沸点306.1℃,相对密度1.0614(98/4℃);溶于热水、乙醇、乙醚;随水蒸气挥发,应避光密封保存。萘胺的萘环上能发生亲电取代反应;萘胺的氨基与亚硝酸作用形成重氮盐,比盐能转变成多种萘的衍生物。
萘二胺有三种异构体,随萘环上氨基取代位置的不同分别为1,5萘二胺(15DAN),1,8萘二胺(18DAN),以及2,3萘二胺(23DAN)。
1.1.2 萘胺类化合物的应用
1,8-萘二胺主要作为中间体用于染料的合成中,是一种常用的有机试剂。它用途十分广泛,合成溶剂染料C.I.溶剂红135,C.I.溶剂橙60等,在PS、AS、ABS及硬质PVC、PET等物质的着色中其重要作用。还可将1,8-萘二胺作比色试剂测定阳极泥及硫酸废泥中的硒含量,1,8-萘二胺和亚硒酸在一定PH范围内相互作用,再用甲苯定量萃取水溶液中生成的有色物质,在波长370~420微米时甲苯萃取液有明显吸收,适用于硒含量测定。在生产溶性染料方面,如圆珠笔油墨的相继开发,1,8-萘二胺硫酸盐也发挥着重要作用。
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