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摘要：手性胺类化合物不仅广泛地存在于具有重要生理活性的天然产物中，而且是一些医药、农药及配体中的关键结构单元。同时，将三氟甲基引入到分子中，一般可以改变其原有化合物的生物活性,且在有机合成领域也有着广泛的应用。因此手性三氟甲基胺类化合物的合成已成为众多有机化学家和药物化学家的研究热点。本论文根据手性化合物类的定义及合成方法、含氟原子分子的特性、含三氟甲基的化合物的性质及三氟甲基的引入方法、含三氟甲基醛亚胺类和三氟甲基酮类化合物在有机合成中通过亲核的加成反应特征及手性叔丁基亚磺酰胺作为手性辅基，从α-三氟甲基α,β不饱和亚磺酸胺作为原料，苯基锂作为亲核试剂合成了一条制备手性三氟甲基烯丙基胺类化合物性方法，并对不同锂试剂进行底物适用性研究，得到非常好的结果。33288
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毕业论文关键词：手性、三氟甲基、亚胺、烯丙基、亲核加成。
Studies on the Synthesis of Chiral Trifluoromethyl Allylic Amines
Abstract：Chiral amine compounds not only widely exist in which has important physiological activities of natural products, but also some medicine, pesticide and ligand in the key construction unit. At the same time, the three fluorine methyl group can change the biological activity of the original compound, and it also has a wide application in organic synthesis The synthesis of chiral three fluorine methyl amine compounds has become a hot research topic in many organic chemists and pharmaceutical chemists. And method of the introduction of the nature of the characteristics of the definition in this paper on the basis of chiral compounds and synthetic method, containing fluorine atoms and molecules, containing trifluoro methyl compounds and three methyl fluoride containing trifluoro methyl aldehyde imine trifluoro methyl ketone compounds in organic synthesis by nucleophilic addition reaction characteristics and chiral tert butyl sulfenamide as chiral prosthetic group from alpha trifluoro methyl alpha and beta unsaturated sulfinate amine as raw material, phenyl lithium as nucleophilic reagents for the syntheses of the preparation of chiral fluorine methyl allyl amine compound method, and the different lithium reagent and substrate applicability research, obtained very good result.
Keywords: chirality, trifluoromethyl, imine, allyl, dear Nucleus Plus.
目录
第一章 前言
1.1 绪论 .1
1.1.1 手性类化合物. .1
1.1.2氟化学概述.2
1.1.3含三氟甲基化合物的应用.3
1.1.4手性烯丙基胺类化合物.6
1.2亚胺类化合物合成胺的不对称合成进展6
1.2.1叔丁基亚磺酰胺诱导不对称合成的应用.6
1.2.2手性叔丁基磺酰亚胺在合成烯丙基胺类化合物上的应用10
1.2.3 含α-三氟甲基的亚胺化合物在合成上的应用12
1.2.3.1 三氟甲基醛亚胺的不对称加成13
1.2.3.2 三氟甲基酮亚胺的不对称加成20
1.3 手性三氟甲基烯丙基胺的合成研究.24
第二章 实验部分
2.1 仪器和试剂27
2.1.1 本实验所用试剂 .27
2.1.2 本实验所用仪器.28
2.1.3 本实验原料参数.28
2.2 实验方法29
2.2.1 苯基锂的制备.29
2.2.2 手性α-三氟甲基α,β-不饱和叔丁基亚磺酰胺的制备30
第三章实验结果与讨论
3.1 手性三氟甲基烯丙基胺合成反应结果与讨论.32
3.1.1 苯基锂对三氟甲基α,β-不饱和亚磺酸胺的反应结果与讨论.32
3.1.1.1浓度对反应选择性结果与讨论32