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        2002年Meldal和Sharpless在前人研究的基础上分别提出了有机叠氮化合物在Cu(I)催化[9,10]的条件下和端炔烃发生1, 3-偶极Huisgen环加成，这个方法不但得到了单一的产物1, 4-二取代-1, 2, 3-三唑，并且条件温和，在很多领域都可以使用。所以1, 2, 3-三唑的合成和应用得到快速的发展。
     2006年Choudary等用卤代烃、叠氮化钠、炔烃在水相中反应，用Cu-Al2O3纳米粒子作为催化剂，此反应得到了1,4-二取代-1, 2, 3-三唑化合物(如下等式)。这个反应不仅得到了广泛地底物，而且用水相减少了对环境的污染。
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