2.2.3对叔丁基苯氧基苯甲酰胺的合成制备 14
2.2.4对叔丁基苯氧基苯甲脒类化合物的合成制备 14
2.2.4.1 以二乙胺为原料合成N,N-二乙基对叔丁基苯氧基苯甲脒 14
2.2.4.2 以二丁胺为原料合成N,N-二丁基对叔丁基苯氧基苯甲脒 15
3.结果与讨论 16
3.1 实验讨论 16
3.1.1关于对叔丁基苯氧基硝基苯的合成 16
3.1.2 关于目标化合物的合成 16
3.1.3 不同胺类的反应活性对反应的影响 16
3.1.4 反应时间对反应的影响 17
3.1.5 反应温度对反应的影响 18
3.1.6 反应物配比对反应的影响 18
3.1.7 催化剂用量对反应的影响 19
4.产物结构表征 21
5.结论 23
致谢 24
参考文献 25
1.前言
1.1脒类化合物的简介
脒是一类具有 N–C–N 骨架的化合物,作为其标志性的特征骨架有着两个N官能原子,它的结构通式如下图所示。两个N原子与同一个 C原子之间分别以双键和单键连接着。另外,这两种键可通过共振形式互换,从而导致离域共轭体系形成,所以与 N原子连接的H原子酸性很强。
脒类化学可以追溯到1858年,历史上第一个有报道的脒类化合物是Gerhardt(格哈特)[1]通过将苯亚胺基氯苄与苯胺混合后进行反应,再经缩合成功制得N,N-二苯基苄脒,由此开始了化学家们对脒化学的研究探索。
脒的分类命名主要是根据其N–C–N骨架中间碳原子所连接取代基团的名称来确定的,例如当R2 = H时,我们称之为甲脒;当R2 = CH3时,我们称之为乙脒;当R2 =C3H7时,我们称之为丁脒;当R2 = C6H5时,我们称之为苄脒。
1.2脒类化合物的研究进展
脒又被称亚氨酰胺(iminoamide)是酰胺分子中的羰基氧原子被亚氨基所取代后形成的化合物,可以是氢、氰基、芳基、烷基、杂环基等。由N-取代脒的水解产物酰胺的结构可证明互变异构现象的存在。
脒不仅是非常重要的中间体化合物,可以用于合成氮杂环化合物,还被广泛应用于医药领域如抗生素,利尿剂,消炎药等,一些眯具有较好的抗癌活性。以及农药领域如驱虫剂,广谱杀螨剂等,作为杀蜻杀虫剂, 具有广谱、低毒、活性高之优点。
脒有多种制备方法,比较重要的有:原酸酯与胺反应,氰化物与氯化铵(或与醇、胺)反应,酰胺与胺反应等。大多用作有机合成试剂和制药的中间体。随着时代的发展,科技的进步,涌现出越来越多的新方法使合成脒的原料、品种范围极大地拓宽。其中的有些方法简单易行,具有较好的市场应用前景。
1.3 脒类化合物的用途
脒类化合物是非常重要的有机合成中间体。以苯胺、酰氯为起始原料依次合成酰胺、亚胺氯化物以及脒后制备卡宾释放前体[2]。以烯丙基乙酸乙酯或烯丙基乙酸甲酯为起始原料,通过Wittig反应来制取活泼中间体:酯基烯丙基烯亚胺后直接加入脂肪族类伯胺或仲胺类化合物来得到酯基烯丙基脒类中间体。最后再通过钯催化,空气氧化,胺基化及进一步芳构化形成新型毗咯类目标化合物[3]。
由于脒类化合物具有非常广谱的抗菌和杀菌性能,非常适合当防腐剂使用,国外已有许多专利和文献采用它作为防腐剂。腋下等许多部位的异都是由于微生物滋生引起,脒类化合物具有优越的杀菌性和水溶性等特点,使其可以方便的制成各种剂型的除异配方,不仅非常有效,而且方便。在个人护理品以及洗涤用品等各种日化产品中,脒类化合物将成为活性抗菌成分的理想选择。
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