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    摘要:本文将阐述4种NHC-Pd化合物的合成与表征。总的说来我们采用的方法主要是是咪唑盐类化合物与金属络合,进而合成了所需要的卡宾钯化合物并记录了其表征数据。该方法即使是在游离的卡宾不太稳定和较难分离之时也可以使用。37899
    毕业论文关键词:NHC-Pd、咪唑盐、氮杂环卡宾
    The synthesis and characterization of NHC-Pd compounds
    Author: Shen Xingliang
    Adviser: Cao Changsheng
    Abstract: This article describes four NHC-compounds synthesis and characterization of Pd. Generally speaking we mainly adopt the method of imidazole salt compounds and metal complexing synthetic nitrogen heterocyclic carving for palladium compounds and its characterization data recorded. This method even in the free CARDS bing is not so stable and can also use more difficult to separate.
    Keywords: NHC–Pd; imidazole salt; nitrogen heterocyclic carving
    前言
    在过去的几十年里,N-杂环卡宾金属有机化学得到了迅猛的发展。早在1968年,Wanzlick[1]和Öfele[2]就发现了氮杂环卡宾金属络合物,但是由于制备的氮杂环卡宾不够稳定且仪器设备不够先进,所以当时他们并没有成功地分离出游离的卡宾。直到1991年Arduengo[4]组成功的分离出了氮杂环卡宾,正是因此它才真正意义上的进入了化学领域。自从它进入催化领域以来,所展示出来优秀品质,使得它成为近几年来配位化学领域的明星,备受关注。它有很多的优点:(1)配位能力很强;(2)在水和空气中可以稳定存在;(3)低污染、低毒害;(4)价格比较便宜(5)还具有多样化的结构。也是因它的这些优点激励了我们不断的探索,特别是在均相催化领域,氮杂环卡宾过渡金属化合物已经取得了很大的成功。例如Nolan[5]在2006年合成的NHC-Pd化合物和Nolan[6]在2008年合成的NHC-Au配合物,它们在炔的水解反应中也表现出了很好的催化活性。因此探索和合成环境友好、稳定高效的卡宾金属催化剂在有机化学领域具有非成重要的意义,据查阅相关文献了解到,合成卡宾钯主要有三种方法:一是利用卡宾盐与金属钯化合物直接反应。例如2006年就报道了Heckenroth[7]用该方法合成NHC-Pd化合物。二是采用咪唑盐类化合物与金属络合。例如Belliemin-Laponnaz[8]在2007年合成的NHC-Pd化合物就是用此方法。三是由NHC-Ag配合物制备。当然对于一些直接配位较难进行的反应,现多用卡宾盐先与Ag配位,然后再与Pd(COD)Cl2或Pd(CH3CN)2Cl2反应,从而实现了Ag和Pd的交换。例如2008年四川大学的罗美明教授[9]就是用此法合成了钯化合物。我们采用的方法主要是咪唑盐类化合物与金属络合,合成了所需要的卡宾钯化合物并记录了其表征数据。
    实验部分
    实验试剂与仪器
    主要试剂:
    氯化钯   (郴州高鑫铂业有限公司 ,分析纯)  无水碳酸钾 (国药,分析纯)
    二氯甲烷       (国药,分析纯)              吡啶        (国药,分析纯)
    1-芳基咪唑啉盐   (实验室制作)           溴化钠  (上海凌峰,分析纯)
    主要仪器:
    核磁共振仪 (TMS 为内标)            Avance DPX-400 MHz 型
    85-1 磁力搅拌器                     上海志威电器有限公司
    FA2104型电子天平                  上海良平仪器有限公司
    熔点测定仪                          北京市科仪电光技术有限公司
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