Scheme 7有H2O参与的验证实验
在上式(1)、(2)中使用经干燥除水后的溶剂,并在(3)式中加入分子筛和惰性气体保护,结果表明产生差查尔酮的收率大大降低,同时生成少量1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇(6a’);(3)式中加入H2O(1.0 eq.)时,生成查尔酮的收率可达到94%,同时化合物6a’消失。于是我们在反应中加入水H2O(1.0 eq.),完成如下反应(Scheme 8):
Scheme 8生成查尔酮的研究
苄基位氧化形成酮的研究一直备受青睐,2011年华南理工大学的江焕峰小组[8]发展了在Pd催化下,DDQ参与的由烯丙基芳基类氧化为肉桂醛类的研究(Scheme 9):
Scheme 9烯丙基苯转化为肉桂醛
2015年,浙江工业大学的胡信全小组[9]也报道了类似的研究,他们以DDQ/TBN/O2作为催化体系,实现了将苄基位氧化为酮,如(Scheme 10)所示:
Scheme 10二芳基甲基转化成二芳基酮
相比较于这些反应,我们的研究是将带有烯烃的苄基位氧化为酮,形成α,β-不饱和羰基化合物,并且反应快速、反应条件温和。