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    图2 铜催化的环加成反应

    2011年,江玉波课题组[14, 15]发现在1, 8-二氮杂二环十一碳-7-烯作用下,以碘化亚铜催化炔基羧酸和有机叠氮环加成得到1-单取代的1, 2, 3-三唑化合物(图3)。该体系反应速率非常快而且底物普适性也非常好。

     

    图3碘化亚铜催化炔基羧酸和有机叠氮环加成反应

    近些年来,研究N1取代的比较多,但是研究N2 取代的却较少源`自,751`文.论"文'网[www.751com.cn。目前合成N2-取代1, 2, 3-三唑衍生物的方法还不成熟,主要与N1、N2和N3的电子云密度有关,N2的电子云密度比N1和N3的电子云密度要更低一些[16],不容易发生亲核取代反应,所以它不是一个很好的亲核取代[17]的底物。据文献报道,目前多用1, 2, 3-三唑的N-烷基化或芳基化合成N2-取代1, 2, 3-三唑衍生物。

    王晓军课题组[18-20](图4)提出,4, 5位均被取代的1, 2, 3-三唑,反应的选择性更高,产物主要是N2-取代1, 2, 3-三唑。

     图4 N2-取代1, 2, 3-三唑的合成(王晓军课题组)。

    张全青课题组[21]随后又用CuO催化叠氮化钠及苯乙烯基苯基酮合成4, 5-二取代1, 2, 3-三唑,最后与芳香化合物反应得到N2-取代的产品。

     图5 N2-取代的产品的合成

    本文结合N2-取代1, 2, 3-三唑类化合物在国内外的研究发展状况,以及在本实验室已有的基础上,设计合成了系列的N2-吲哚基-1, 2, 3-三唑,并且研究了其荧光性能。

    1 实验部分

    1.1仪器与试剂

    仪器:WFH-203三用紫外分析仪(上海精科实业有限公司);DF-101S型恒温加热磁力搅拌器(巩义市英峪高科仪器厂);SHZ-D型循环水式真空泵(巩义市英裕华中仪器厂);85-2型磁力搅拌器;AL-204型电子天平;TU-1901紫外可见分光光度计(北京普析通用仪器有限公司);CaryEclipse型荧光光谱仪(美国安捷伦科技公司);恒温水浴锅、旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂);薄层色谱(TLC);DHG-9070A型电热恒温鼓风干燥箱(一恒仪器);四面通光石英比色皿宽1 cm。

    试剂:苯甲醛(分析纯);对氟苯甲醛(分析纯);对溴苯甲醛(分析纯);硝基甲烷(分析纯);氢氧化钠;浓盐酸;甲醇;对甲苯磺酸(分析纯);叠氮化钠(分析纯);DMF;苄溴;碳酸钾;乙醇;NIS;1, 4-二氧六环等。

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