N,N'-二[2-（4-咪唑）乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺的合成与表征(2)

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咪唑羧酸及其衍生物是一类重要的医药中间体，本身就具有显著的生物活性，同时又是具有多样性的配位方式的新型咪唑羧酸配体，同时具备咪唑和羧酸的特性，能够与金属组装结构多样性的配合物。目前有文献报道了以2-甲基-咪唑-4,5-二羧酸为配体与氯化镍反应合成出了一个新的配合物[4]。

本文研究了以2-甲基苯并咪唑为原料，先合成2-甲基-咪唑-4,5-二羧酸（1），再合成2-甲基-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（2）以及N,N'-二[2-（4-咪唑）乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺（3）的方法。目前已有相关的文献报道了咪唑-4,5-二羧酸及其衍生物的合成[5-8]，即以1H-咪唑-4,5-二羧酸为原料合成1H-咪唑-4,5-二甲酸乙酯，N,N'-二[2-（4-咪唑）乙基]-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺的方法，本文采用了与之相似的方法。

2 实验部分

2.1 仪器与试剂

2.1.1 仪器

DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器巩义市英峪予华仪器厂

RE—52型旋转蒸发器巩义市英峪予华仪器厂

SHB—Ⅲ型循环水式多用真空泵郑州长城科工贸有限公司

Sartorius电子天平北京赛多利斯仪器系统有限公司

DZF-6050型真空干燥箱上海博迅实业有限公司

AVATAR360型红外光谱仪美国尼高力公司

AVANCE 400核磁共振仪瑞士BRUKER公司

LCQ Advantage质谱联用仪美国菲尼根公司

85—2型恒温磁力搅拌器郑州长城科工贸易有限公司　

2.1.2 药品与试剂

2-甲基苯并咪唑 ACROS ORGANICS

2-(2-胺乙基)吡啶 ACROS ORGANICS

重铬酸钾南京化学试剂有限公司

乙醇国药集团化学试剂有限公司分析纯

乙酸乙酯上海久亿化学试剂有限公司分析纯

碳酸钠南京化学试剂有限公司分析纯

浓硫酸南京化学试剂有限公司分析纯

无水硫酸镁上海久亿化学试剂有限公司分析纯

2.2 K2Cr2O7 氧化2-甲基苯并咪唑制2-甲基-4,5-咪唑二羧酸（1）

用500 mL烧杯加入55 mL水和70 mL浓硫酸，将硫酸溶液用油浴恒温90℃，向此溶液中加入10 g 2-甲基苯并咪唑（该物质溶于硫酸溶液），向此混合液小心缓慢加入K2Cr2O7（注意：反应剧烈.一次加量太多会产生大量气体，溶液容易冲出！），加完后得绿色溶液，将该绿色溶液90℃反应15分钟。停止搅拌，把冰水（150 mL水和冰块）倒入反应溶液中，使反应淬灭。用玻璃棒摩擦杯壁，诱导结晶约30分钟，之后放入冰箱中（保持-18℃），使其结晶1小时。结晶完成后用沙芯漏斗抽滤，水洗4次（每次10 mL），再用无水乙醇洗4次（每次10 mL），再用乙醚洗4次（每次10 mL）,最后用真空干燥箱抽干，得目标产物1，产率为19%。源Y自Z751W.论~文'网·www.751com.cn