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    Scheme 1. 反应条件筛选

    表2-1 筛选反应的合成结果a

    Entry Catalyst Solvent Time (h) Tempa Yeilds (%)b

    1 Et3N H2O 2 0

    2 Et3N CH3CN 2 25

    3 Et3N CH3OH 2 32

    4 Et3N EtOH 2 55

    续表2-1

    Entry Catalyst Solvent Time (h) Tempa Yeilds (%)b

    5 Et3N DMF 2 (80 oC) 16

    6 Et3N THT 2 20

    7 Et3N EtOH 3 80

    8 Et3N EtOH 4 81

    9 Et3N EtOH 2 (25oC) 10

    10 Et3N EtOH 2 (40oC) 33

    11 EtOH 2 0

    12 DBU EtOH 3 30

    13 C5H11N EtOH 3 26

    14 DMAP EtOH 3 23

    15 K2CO3 EtOH 3 15

    16 NaOH EtOH 3 43

    a反应条件:N-苄基-4-哌啶酮 (1 mmol)、芳醛 (1mmol)和丙二腈 (2.2 mmol), 催化剂(10%),反应温度为回流条件(约80 oC), TLC检测反应进程。

    b分离产率。来!自~751论-文|网www.751com.cn

    2.1.2  2-苄基-8-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成

    为了研究以上筛选的方法可行性,也是为了实现对产物的系列合成,本研究以不同取代基芳醛分别与丙二腈和N-苄基-4-哌啶酮反应 Scheme 2),正如模板反应一样,结果一系列的6-氨基-5,7-二氰基异喹啉衍生物在以上筛选的条件下都可以有效的得到。反应结果列于表2-2中。从表2-2中可以看到,芳醛上的取代基,无论是供电子基,还是吸电子基团,对反应的收率都没有明显的影响。由此可见,筛选的条件是有很好的适用范围的,是适合本研究设计的合成方案的。

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