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摘 要：在最近的数十年里，关于四氢噻唑的研究有了很多进展，这类化合物不仅成为了药物研究中极为重要的构建骨架，而且含噻唑环的杂环化合物往往具有广谱的生物活性。所以探索一个高效合成四氢噻唑烷的方法至关重要的在有机合成领域。本论文研究了以对甲基苯甲醛和半胱胺盐酸盐为原料在碱的催化作用下合成四氢噻唑的缩合反应。探讨了反应溶剂、碱、温度反应时间等因素对反应产率的影响，最终的到最佳的反应条件为在原料苯甲醛和半胱胺盐酸盐摩尔比为1:2的条件下，溶剂为乙醇，反应温度为室温，反应用的碱为乙酸钾，在此条件下速率最快且最佳产率达72%，同时我们还探究了在此条件下对甲基苯甲醛分别与半胱氨酸乙酯盐酸盐和半胱氨酸甲酯盐酸盐的缩合反应。9407
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关键词：半胱胺盐酸盐；对甲基苯甲醛；生物活性；四氢噻唑
Synthesis of Tetrahydro-thiazolidine from P-methylbenzaldehyde
Abstract: In recent decades, researching on thiazolidinediones have achieved a lot of progress, it has Biological activity these compounds become extremely important to build a skeleton in drug research. So development of an efficient method to synthesize imidazolines is a very important issue in the synthetic organic field,in this work paper.
Tetrahydro-thiazolidine was synthesized using P-methylbenzaldehyde and cysteamine hydrochloride as starting materials by the base-catalyzed condensation reaction. there are various operation conditions affecting the reaction yield, such as solvents, base temperature, reaction time and other factors. The mild reaction conditions were P-methylbenzaldehyde and cysteamine hydrochloride as starting materials in a molar ratio of 1:2. The solvent of ethanol, the reaction temperature of room temperature, the reaction base of potassium acetate, The optimum yield could reach 72% at optimum mentioned reaction conditions. Meaning while, We also explored the condensation reaction of P-methyl benzaldehyde with cysteine ethyl ester hydrochloride, respectively, and cysteine methyl ester hydrochloride under this condition.
Key Words: Cysteamine hydrochloride; P-tolualdehyde; Biological activity; Tetrahydro-thiazolidine
目 录
摘 要 1
引 言 2
1. 实验部分 3
1.1仪器与试剂 3
1.1.1实验仪器 3
1.1.2实验试剂 3
1.2反应方程式 4
1. 3 实验步骤 5
2 结果与讨论 5
2.1反应条件的选择 5
2.1.1溶剂的选择 6
2.1.2碱的选择 6
2.1.3温度的选择 6
2.2不同反应底物参与反应的结果 6
2.3产物监测和结构表征 7
2.4小结 7
参考文献 9
致 谢 11
对甲基苯甲醛合成噻唑类化合物的合成研究
引 言
目前杂环化合物的发展呈现出多元化的趋势，特别是含氮杂环化合物及其衍生物作为医药，农药，染料极其精细化工产品中的中间体[1]，应用越来越广泛，其中噻唑杂环类化合物是近来发展的一个热点。
在最近的数十年里，关于含氮杂环噻唑烷的研究有了很多进展，这类化合物成为了药物研究中极为重要的构建骨架。噻唑类化合物因其结构简单，更多被用作医药、农药等合成中间体[2]，大量研究者将噻唑基团引入到各种不同的化合物结构中，通过结构修饰从而产生一系列具有广谱生物活性化合物，使得它在药物开发中发挥出越来越重要的作用[3]。因此，大量文献表明含噻唑杂环结构的化合物具有广谱的生物活性，很多噻唑类化合物可用作局麻药，具有抗惊厥、抗病毒、抗菌和杀虫等作用[4-6]。如Yamaguchi 等[7]研究了一系列白介素中2-氨基-5-甲基-4-(4-氯苯基)噻唑的活性最强，其中2-氨基-5-甲基-苯基噻唑的活性也比较好，这些药物具有抑制与癌症、艾滋病等疾病有关的炎症细胞因子；从米糠中分离得到天然活性的含噻唑环的物质文生素B1[8]，也称硫胺素，其中动植物的组织中含有大量硫胺素这种物质。脚气病就是因为人体中缺少文生素B1 造成的。文生素B1可以用来治疗很多疾病，如多发性神经炎，因而又称为抗神经炎素，通常医用的硫胺素是它的盐酸盐。作为噻唑杂环体系中一员的1,3—噻唑烷类化合物，也受到了广泛的关注。研究者们已经发现了很多含有噻唑烷结构的新化合物，通过不同药理活性的筛选，发现有一些化合物不但拥有着良好药理活性同时还具有低副作用的良好特质[9-12]。但是噻唑烷不仅仅是重要的构建骨架，而且同时还表现出了广泛的生物活性。一些噻唑烷的衍生物跟现有的药物相比拥有着更为优秀的生物活性，这使其极有可能成为更为优秀的药物进入市场。如：研究者通过噻唑烷配体获得四枝的多肽聚化合物，用于治疗恶性疟疾[13] ，氨基噻唑类化合物具有较强的生物活性和生理活性，如抗癌、止痛消炎、抗真菌、和抗病毒等[14-17] ，可用于治疗抗菌、抗炎、抗癫痫药物、抗疟药、镇痛药、抗HIV和抗肿瘤等疾病，噻唑烷配体与多肽聚核苷酸轭合物连接开发新药； 因此，在诸多医药领域都显现出了噻唑烷类化合物极为重要的生物药理活性[18-20]。近20年来，唑类化合物由于其高效的生物活性而引起农药界人士的普遍关注[21]， 在各种唑类化合物中, 噻唑类化合物具有广泛的生物活性[22]。由于噻唑类化合物高效、低毒以及噻唑环上取代基多方位变换而在农药中扮演着十分重要的角色在农药领域，尤其是能增加作物产量、残留率少、人畜安全和环境友好的绿色农药研发将成为噻唑类农药研究的重中之重.其广泛作为杀菌剂、除草剂、植物抗病毒剂使用。综上所述，噻唑烷类化合物除了在医药、农药领域的广泛应用外，在其它领域有很多应用，如：不对称硅氢化可实现碳碳或碳杂双键的化合物制备手性醇和手性氨，在石油化工、生物活性物质合成等领域具有潜在的应用价值。因此，探究一个高效的合成噻唑烷的方法至关重要。本论文主要以对甲基苯甲醛和半胱胺盐酸盐为原料进行缩合反应，通过对溶剂、碱、温度、反应时间以及反应物配比的筛选以期获得最优反应条件，通过不同底物的反应情况探索该反应的适用性。通过分析反应数据探讨反应结果得出相关结论，从而选择出最优的反应方法。
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