同年,Maryam Kalantari发表论文,他用一种酸性离子液体—[Et3NH][H2PO4]做为一种温和廉价的催化剂来催化双吲哚甲烷的合成。投料量为:2mmol吲哚,1mmol醛,[ Et3NH ] [H2PO4 ](0.4g),混合液在100℃下搅拌合适的时间。反应的进程通过TLC薄层层析来判断,并由此方法来检测反应的终点,即硅胶板上原料点消失并有新点产生。反应结束后,用热乙醇将反应物溶解,滴加水,得到沉淀物,过滤,再用乙醇进行重结晶来提纯得到纯的化合物。这种方法的优点是,它属于一种比较廉价传统的离子液体,简单、温和、高效的,和之前用过的离子液体相比还是有比较大的优势存在的。
2011年,杨等【35】在室温条件下进行吲哚与醛酮反应合成双吲哚甲烷类化合物,催化剂是三溴吡啶盐,溶剂是乙酸乙酯。催化剂的用量仅为5mol%,而在10min内产率最高可达到98%。苯环上或吲哚环上不管连有什么取代基对反应的产率并不会造成影响,但是连有给电子基会使反应的速率有所下降。丙酮的反应活性较差,产率仅为31%,时间也较长,其它酮类不会发生反应。该催化剂的优势在于适用的底物范围比较广,实用性强,反应产率也较高。
Kolvari等在室温条件下进行吲哚和醛反应合成双吲哚甲烷类化合物,催化剂选用月桂基醚硫酸钠表面活性剂,反应的溶剂是水。其优点是用水当做溶剂,水是一种安全无毒且廉价的溶剂,避免了有机溶剂的不足之处。除此之外,水溶性的催化剂能够使在水中无法溶解的物质从体系中分离出来,催化剂还可以重复循环利用。
帕蒂尔等【36】通过研究前人的实验结果并进行总结后,在没有溶剂也没有催化剂的条件下,升温至80℃,进行吲哚和醛反应合成双吲哚甲烷类化合物。结果,芳香醛比脂肪醛所需要的时间比较少,酮需要的时间更加长,不过反应得到的产率不相上下,大约是90%,只是酮的产率稍低一点。此方法不用溶剂和催化剂,使实验简便了许多,而且没有副反应的发生,无论是从环保上还是从经济上都有优势之处。
参考文献
[1]唐敏,绿色条件下三溴吡啶催化有机反应的研究[M],江西师范大学,2009.
[2]宮海伟,解正峰.合成双吲哚甲烷类衍生物的研究进展[J].有机化学,2012,32:1195~1207.
[3]Chen,D.P.;Yu,L-B.;Wang,P.G.Tetrahedron Lett.1996,37,4467.
[4]Babu,G.;Sridhar,N.;Perumal,P.T.Synth,Commun.2000,30,1609.
[5]Nagarajan,R.;Perumal,P.T.Tetrahedron 2002,58,1229.
[6]Xia,M.;Wang,S.H.;Yuan,W.B.Synth Commun.2004,34,3175.
[7]Mo,L.P.;Ma,Z.C.;Zhang,Z.H.Synth.Commun.2005,35,1997,
[8]Zeng,X.F.;Ji,s.J.;Wang,S.Y.Tetrahedron 2005,61,10235.
[9]Denis,J.-N.;Mauger,H.;Vall6e,Y.Tetrahedron Lett.1997,38,8515.
[10]Chalaye,Mauger,H.;Denis,J.-N.;Averbuch-Pouchot,M.T.;Vallfe,Y.Tetrahedron 2000,56,79 1.
[11]Chakrabarty,M.;Basak,R.;Ghosh,N.Tetrahedron Lett.2001,42,3913.
[12]Wang,H.S.;Zhao,L.F.Chin.,Org.Chem,2004,24,869(in Chinese).(王宏社,赵立芳,有机化学,2004,24,869.)
[13]Chen,L.;Zhang,X.C.;M,N.;Feng,X.H.;Lan,X.B.Chin,Synth,Chem.2007,15,782(in Chinese).(陈林,张行程,马妮,冯小虎,兰小兵,合成化学,2007,15,782.)
[14]Martinez,R.;Espinosa,A.;Tarraga,A.Tetrahedron 2008,64,2184.
[15]Silveira,C.C.;Mendes,S.R.;Libero,F.M,Tetrahedron Lett.2009,50,6060.
[16]Sobhani,s.;Safaei,E.;Hasaninejad,A.R.,Organomet Chem.2009,694,3027.
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