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摘要：内酯化合物已经被发现广泛存在于具有生理活性的天然物质中,它可以作为天然产物的合成砌块,也可以用来合成一些医药中间体和精细化工产品。含氟内酯化合物的合成及应用之所以引起科学家们广泛的兴趣，是因为在内酯化合物中引入氟原子或者含氟基团,可能导致其生理活性发生显著改变。本文设计新的反应路线来合成碘代α-二氟苯乙酮类含氟砌块，将其与不同的烯酸反应，合成得到了5-(2,2-二氟-3-氧代-3-苯丙基)-3,3-二甲基二氢呋喃-2(3H)-酮和5-(2,2-二氟-3-氧代-3-苯丙基)二氢呋喃-2(3H)-酮两个目标产物。同时，进行了反应条件的优化，筛选出最适合的引发剂为偶氮二异丁腈（AIBN），并确定其含量为30%反应效果最佳；其次，对溶剂进行的了筛选，最终确定乙腈为最适合溶剂；最后，经过试验确定反应的最佳温度为70℃。33914
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毕业论文关键词：二氟亚甲基；内酯；自由基反应
Synthesis and Application of Novel iodide α-difluoroacetophenone fluorinated ketones Block
Abstract: Lactone compound exists widely in natural products and has a physiological active substances, not only as an important synthetic blocks of natural products, also used to synthesize some fine chemical products and pharmaceutical intermediates. Introducing fluorine atom or containing fluorine groups to lactone compounds, can make its physiological activity change, therefore, fluoride lactone compounds, the synthesis and application of has attracted a great deal of interest. In this paper, the design of new route to synthesis of iodo alpha difluorobenzene acetophenones fluorinated building block, the acid reaction with different, Synthesize the compound 5-(2,2-difluoro-3-oxo-3-phenylpropyl)-3,3-dimethy ldihy- drofuran-2(3H)-one and 5-(2,2-difluoro-3-oxo-3-phenylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one。Optimization of reaction conditions, selected the most suitable initiators for azobisisobutyron- itrile (AIBN) and determine its content is 30% reaction has the best effect; secondly, the solvent is selected, and ultimately determine the acetonitrile as the most suitable solvent. Finally, through the test to determine the response of the optimal temperature of 70℃.
Keywords: Difluoromethylene unit; Lactone; Radical reaction
目录
1 前言 1
1.1 含氟化合物 1
1.2 含二氟亚甲基化合物 3
1.3 引入二氟亚甲基的方法 4
1.3.1 直接氟化法 4
1.3.2 含氟砌块法 6
1.3.3 自由基氟代反应 6
2 文献综述 10
2.1 内酯 10
2.2 含氟内酯的研究 10
2.3 本课题的目的与意义 12
2.4 本课题的内容 12
3 实验记录 13
3.1 主要试剂与仪器 13
3.1.1 主要试剂 13
3.1.2 主要仪器 15
3.2 实验操作 15
3.2.1 含三氟甲基的烯醇式化合物的合成 15
3.2.2 二氟取代的三氟甲基偕二醇砌块的制备 16
3.2.3 碘代的二氟砌块的合成 17
3.2.4 目标内酯化合物的合成 17
4 实验讨论 20
4.1 碘代的二氟砌块与烯酸的自由基反应的条件摸索 20