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摘要：作为在有机和生物化学中十分有用的试剂，三氟乙酸(TFA)及其衍生物具有优良的溶解性和较强的化学稳定性。而苯并噻唑类化合物作为一类重要的杂环化合物，自从1879年Hofmann首次报道了苯并噻唑类化合物之后，一直广受有机合成人员的关注研究，有重要的合成意义。本论文在文献基础上研究了TFA在苯并噻唑类杂环化合物构建中的应用，实验设计了一条新的苯并噻唑合成路线，以无的硫脲作为硫源，通过分子内环化反应来合成苯并噻唑，并通过改变实验的反应条件来找到合成苯并噻唑的最佳条件。实验的结果表明，TFA是此路线合成苯并噻唑的最佳添加剂，而反应物中苄基上的甲氧基取代对TFA合成苯并噻唑有重要的促进作用。35944
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毕业论文关键词：TFA；杂环化合物；苯并噻唑；分子内环化反应
Application of TFA in constructing the heterocyclic compound
Abstract：Organic and biochemistry as a very useful reagent, trifluoroacetic acid (TFA) and derivatives thereof having excellent solubility and a strong chemical stability. The benzothiazole compound as an important class of heterocyclic compounds, for the first time since 1879 Hofmann reported benzothiazole-based compound, has broad interest in organic synthesis staff, has important significance synthesis. In this paper, based on the literature studied TFA application in the construction of benzothiazole heterocyclic compounds, experimental design a new synthetic route benzothiazole to odorless thiourea as a sulfur source, by intramolecular cyclization reaction synthesis of benzothiazole, and by changing the reaction conditions to find the optimal conditions for experiments synthetic benzothiazole. Experimental results show that, TFA is the best additive synthesis benzothiazole this route, and methoxy reactant benzyl substituted on the synthesis of TFA benzothiazole important role in promoting.
Keywords：TFA；heterocyclic compounds；benzothiazole；intramolecular cyclization reaction
目录
1 前言 1
1.1 TFA的简介 1
1.1.1 TFA的理化性质 1
1.1.2 TFA的制备方法 1
1.1.3 TFA的用途 1
1.2 杂环化合物的简介 3
1.2.1 杂环化合物的作用 3
1.2.2 含氮杂环化合物的作用 4
1.2.3 苯并噻唑的合成意义 5
1.2.4 苯并噻唑的应用 5
1.3 分子内环化反应合成苯并噻唑的研究 6
1.3.1 金属催化环化反应的研究 6
1.3.2 分子内亲电环化反应的研究 7
1.4化合物的常用检测方法 8
1.4.1 薄层色谱法 8
1.4.2 近红外光谱技术 9
1.4.3 紫外光谱鉴别技术 10
1.4.4 核磁共振波谱技术 11
2 实验方案的确定 12
3 实验部分 14
3.1 试剂及仪器 14
3.1.1 实验试剂 14
3.1.2 实验仪器 14
3.2 关于TFA促进苯并噻唑合成的研究 15
3.2.1 不同反应条件的影响 15
3.2.2取代基的影响 16
3.3 分析与讨论 17
4总结 19
致谢 20
参考文献 21
附录 24
1 前言
1.1 TFA的简介
1.1.1 TFA的理化性质
三氟乙酸液体具有无色易吸潮挥发性发烟的性质，和醋酸的气相似，它的物理特性数据如表1.1.1所示。三氟乙酸能与水、甲醇、氟代烷烃、丙酮、乙醚、苯、四氯化碳和己烷互溶。而多于751个碳原子的烷烃及二硫化碳在三氟乙酸中溶解度很小，可部分溶解751碳以上烷烃和二硫化碳，特别要提到的是，蛋白质和聚酯类高分子物在TFA中能很好地溶解。三氟乙酸可经氢化锂铝或硼氢化钠还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，但其酰胺和酯则较易水解，因此能以酸或酐的形式，制取糖类衍生物、氨基酸和肽衍生物。