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摘要：环己醇基团在天然或者非天然的药物中是广泛存在的一个亚型结构基团，因此我们对不同基团取代的结构多样的环己醇的合成有广泛的兴趣。本论文进行碘代α-二氟苯乙酮类化合物与5-己烯-1-醇的自由基环化反应研究。对自由基反应条件进行优化，筛选了反应所需要的引发剂、溶剂、碱以及温度，选出最优的反应条件用于实验，最终得到的最优反应条件如下：反应温度为80℃，引发剂使用偶氮二异丁腈（AIBN），2,6-二甲基吡啶为碱，实验中不使用任何溶剂。实验中本论文使用了四个不同的二氟碘代酮为含氟试剂，与5-己烯-1-醇在最优化的反应条件下合成了四个结构新颖的含二氟亚甲基的四氢吡喃类化合物，为含氟化合物的合成提供了一种新的方法。所有的化合物均经1H NMR, 13C NMR, 19F NMR和HRMS谱图表征验证。41748
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毕业论文关键词: 氟原子；含氟砌块；自由基环化反应；四氢吡喃
The Reaction of Iodo-α- difluoroacetophenone Ketones and 5-hexen-1-ol
Abstract: Cyclohexyl alcohol group of natural or non-natural drugs is a subtype structural groups that exists widely，so we have a broad interest in synthesizing of different groups of structurally perse substituted cyclohexanol. The study of free radical reactions with iodide α- difluoroacetophenone ketones and 5-hexen-1-ol is being done currently in my paper. We optimized the reaction conditions, filtered the initiator, solvent, base and temperature of the reaction; selected the best reaction comditions of experiment. Finally it is the best reaction comditions that the reaction temperature is 80 ℃,AIBN is used as initiator, 2,6-lutidine is used as base. We used four different difluoro iodoketone as fluorine-containing reagents with 5-hexen-1-ol under the best conditions to synthesize four novel structure containing tetrahydropyran compound difluoro methylene, which providing a new approach about synthesis of fluorine-containing compound. In order to optimize the reaction conditions, we screened initiator, solvent, base and temperature and finally define the optimal reaction conditions for the reaction. All compounds are verifed by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR and HRMS.
Key Words: fluorine atom; difluoro building block; radical cyclization; tetrahydropyran
目录
1. 前言 1
1.1 有机氟化学简介 1
1.2 氟原子的引入对药物分子生物活性的影响 1
1.2.1 二氟亚甲基的引入对有机化合物生物活性的影响 2
1.2.2 α,α-二氟亚甲基丙酮基团 2
1.2.3 向有机化合物中引入α,α-二氟亚甲基丙酮基团的方法 3
1.3 自由基烷基化反应 4
1.4 本文主要研究内容 6
2．实验讨论部分 7
2.1 引发剂的筛选 7
2.2 溶剂的筛选 7
2.3 碱的筛选 8
2.4 温度的筛选 8
2.5 碘代α-二氟苯乙酮类化合物底物的扩展 8
2.6 本章小结 9
3. 碘代α-二氟苯乙酮类化合物与5-己烯-1-醇的反应 10
3.1 碘代α-二氟苯乙酮的合成 10
3.1.1 化学仪器与试剂 10
3.1.2 含三氟甲基的烯醇式化合物的合成 10
3.1.3 二氟取代的三氟甲基偕二醇砌块的制备 11
3.1.4碘代α-二氟苯乙酮的合成 11
3.2 碘代α-二氟苯乙酮与5-己烯-1-醇的反应 12
3.2.1实验仪器与试剂 12
3.2.2 实验操作 12
3.3 碘代α-二氟对溴苯乙酮与5-己烯-1-醇的反应 13
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